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Merck

860492P

Avanti

Sphingosin-1-Phosphat (d18:1)

Avanti Research - A Croda Brand

Synonym(e):

D-Erythro-sphingosin-1-phosphat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H38NO5P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
379.47
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 1 mg (860492P-1mg)
pkg of 1 × 25 mg (860492P-25mg)
pkg of 1 × 5 mg (860492P-5mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Lipid-Typ

sphingolipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@]([NH3+])([H])COP([O-])(O)=O

InChI

1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChIKey

DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

Allgemeine Beschreibung

Sphingosin-1-phosphat (S1P), ein Sphingolipid, ist ein wichtiger zellulärer Metabolit sowie ein Signallipid in tierischen Zellen. Es kommt auch in Hefen und Pflanzen vor. Sphingosinkinasen (SPK) katalysieren die Synthese von S1P aus Sphingosin und regulieren den S1P-Spiegel. Es ist das Endprodukt des Ceramidkatabolismus und wird von S1P-Lyase zu Phosphoethanolamin und Hexadecenal metabolisiert. S1P wird in Endothelzellen erzeugt.

Anwendung

Sphingosin-1-Phosphat (d18:1) wird wie folgt verwendet:
  • als interner Standard in der Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zur Quantifizierung von Sphingosin-1-Phosphat (S1P) in Plasmalipid
  • zur Bewertung der chemotaktischen Reaktion auf autoreaktive, unreife B-Zellen
  • zum Prüfen seiner Wirkung auf Autophagie und Vorkonditionierung in Neuronen, denen Sauerstoff und Glukose entzogen wurden

Biochem./physiol. Wirkung

Sphingosin-1-phosphat (S1P) ist ein Signalmolekül und ein intrazellulärer Botenstoff, der wesentlich für physiologische Prozesse ist. Es ist an der Pathogenese von Osteoporose, Krebs, Atherosklerose und Diabetes beteiligt. S1P reguliert dendritische Hautzellen und Keratinozyten, und seine entzündungshemmende Funktionalität ist nützlich für die Behandlung von atopischer Dermatitis. S1P koordiniert die T-Lymphozytenzirkulation in Lymphen, Plasma und Gewebe durch eine Wechselwirkung mit G-Protein-gekoppelten Rezeptoren (GPCR). S1P ist ein hochaffiner Ligand für den Sphingosin-1-phosphatrezeptor (S1P1−5).

Verpackung

5-ml-Braunglasfläschchen mit Schraubkappe (860492P–1mg)
5-ml-Braunglasfläschchen mit Schraubkappe (860492P–25mg)
5-ml-Braunglasfläschchen mit Schraubkappe (860492P–5mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Effects of apolipoprotein M in uremic atherosclerosis
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Atherosclerosis, 265(3), 93-101 (2017)
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The Journal of Biological Chemistry, 289(30), 20845-20857 (2014)

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