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P154

Sigma-Aldrich

Pinacidil Monohydrat

powder

Synonym(e):

(±)-N-Cyano-N′-4-pyridinyl-N″-(1,2,2-trimethylpropyl)guanidin Monohydrat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H19N5 · H2O
CAS-Nummer:
85371-64-8
Molekulargewicht:
263.34
EG-Nummer:
262-294-9
MDL-Nummer:
MFCD00242745
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24277866
NACRES:
NA.77

Form

powder

Qualitätsniveau

200

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 15 mg/mL, clear
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 40 mg/mL

SMILES String

O.CC(N\C(Nc1ccncc1)=N\C#N)C(C)(C)C

InChI

1S/C13H19N5.H2O/c1-10(13(2,3)4)17-12(16-9-14)18-11-5-7-15-8-6-11;/h5-8,10H,1-4H3,(H2,15,16,17,18);1H2

InChIKey

AFJCNBBHEVLGCZ-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCC9(10060) , KCNJ11(3767)
mouse ... Kcnj11(16514)
rat ... Kcna1(24520) , Kcnj1(24521) , Kcnj11(83535) , Kcnj5(29713) , Kcnj8(25472)

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Anwendung

Pinacidil-Monohydrat wird wie folgt verwendet:
  • in Repolarisationsstudien durch Infusion in den vorderen, absteigenden Ast der linken Koronararterie (LAD)
  • zur Induktion des ATP-empfindlichen K+- (KATP-)Stroms in Ventrikelmyozyten für elektrophysiologische Studien
  • als KATP-Öffner zur Behandlung von Herzmuskelzellen

Biochem./physiol. Wirkung

K+-Kanalaktivator; blutdrucksenkend.
Pinacidil ist ein KATP-Kanal-Agonist. Es schützt die Kardiomyozyten, indem es den Verlust des mitochondrialen Membranpotenzials verhindert. Es verhindert die Aktivierung von Caspase 3 bei Hypoxie-/Reoxygenationsschäden.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Ivana Barbaric et al.
Cryobiology, 63(3), 298-305 (2011-10-27)
Human embryonic stem cells (hESCs) can be maintained as undifferentiated cells in vitro and induced to differentiate into a variety of somatic cell types. Thus, hESCs provide a source of differentiated cell types that could be used to replace diseased
Jeanne G van der Waal et al.
Frontiers in physiology, 12, 737609-737609 (2021-11-09)
Background: The detection and localization of electrophysiological substrates currently involve invasive cardiac mapping. Electrocardiographic imaging (ECGI) using the equivalent dipole layer (EDL) method allows the noninvasive estimation of endocardial and epicardial activation and repolarization times (AT and RT), but the
Electrophysiological analyses of transgenic mice overexpressing KCNJ8 with S422L mutation in cardiomyocytes
Watanabe Y, et al.
Journal of Pharmacological Sciences, 135(1), 37-43 (2017)
Jing Xu et al.
Journal of cardiovascular pharmacology, 59(6), 514-522 (2012-02-22)
We investigated the beneficial effect of pinacidil pretreatment on vascular reactivity, calcium sensitivity, and animal survival after hemorrhagic shock, its relationship to protein kinase Cα (PKCα), protein kinase Cε (PKCε), and adenosine. Using hemorrhagic shock rats, the protective effects of
Asami Mori et al.
European journal of pharmacology, 669(1-3), 94-99 (2011-08-30)
The large-conductance Ca(2+)-activated K(+) (BK(Ca)) channels modulate the retinal vascular tone, but question of whether the impairment of the channel function contributes to abnormalities of retinal circulation has not yet been completely elucidated. The purpose of this study was to
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