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Merck

M8699

Sigma-Aldrich

(R)-MG132

(R)-MG132

Synonym(e):

Z-L-Leu-D-Leu-L-Leu-al

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H41N3O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
475.62
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.32

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Assay

≥98%

Qualitätsniveau

Löslichkeit

DMSO or DMF: 25 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)C[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C=O)CC(C)C)=O)CC(C)C)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

InChI

1S/C26H41N3O5/c1-17(2)12-21(15-30)27-24(31)22(13-18(3)4)28-25(32)23(14-19(5)6)29-26(33)34-16-20-10-8-7-9-11-20/h7-11,15,17-19,21-23H,12-14,16H2,1-6H3,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,33)/t21-,22-,23-/m0/s1

InChIKey

TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N

Anwendung

(R)-MG132 wird verwendet in Ubiquitinierungstests und dient als Proteasom-Inhibitor.[1][2][3][4]

Biochem./physiol. Wirkung

MG132 (Carbobenzoxy-Leu-Leu-Leucinal) ist ein Tripeptid-Aldehyd. Es weist Antitumor-Aktivität auf und verstärkt die zytostatische/zytotoxische Wirkung von Chemo- und Radiotherapien.[5] (R)-MG132 ist ein starker membranpermeabler Proteasom-Inhibitor. Es kann die Proteasom-Aktivität in Lysaten von J558L multiplen Myelom-Zellen und EMT6 Brustkrebszellen hemmen. Der (R)-MG132-Stereoisomer hemmt die Aktivitäten des Chymotrypsin-ähnlichen (ChTL), des Trypsin-ähnlichen (TL) und des Peptidyl-glutamyl-peptid-spaltenden (PGPH) Proteasoms wirkungsvoller als (S)-MG132.[5]

Physikalische Form

kristalliner Feststoff oder unterkühlte Flüssigkeit

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A Mad2-Mediated Translational Regulatory Mechanism Promoting S-Phase Cyclin Synthesis Controls Origin Firing and Survival to Replication Stress.
Gay S, et al.
Molecular Cell, 70(4), 628-638 (2018)
Alternative promotion and suppression of metastasis by JNK2 governed by its phosphorylation.
Hu S, et al.
Oncotarget, 8(34), 56569-56569 (2017)
Studies of the synthesis of all stereoisomers of MG-132 proteasome inhibitors in the tumor targeting approach.
Mroczkiewicz M, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 53(4), 1509-1518 (2010)
Yanling Tao et al.
Oncology letters, 14(6), 6365-6372 (2017-11-23)
Osteosarcoma (OS) is among the most frequently occurring bone tumors, particularly in children. Clinical treatment of OS is limited due to several factors including resistance to chemotherapy drugs and metastasis, and the underlying molecular mechanisms remain unclear. In the present
J Yang et al.
Oncogene, 36(34), 4828-4842 (2017-04-11)
PIM1 is a proto-oncogene, encoding a serine/threonine protein kinase that regulates cell proliferation, survival, differentiation and apoptosis. Previous reports suggest that overexpression of PIM1 can induce cellular senescence. However, the molecular mechanism underlying this process is not fully understood. Here

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. Which cells are utilized to assess the bioactivity of Product No. M8699, also known as (R)-MG132?

    1 answer
    1. The biological activity of product No. M8699, (R)-MG132 was measured using J558L multiple myeloma cells and EMT6 breast cancer cells.

      Helpful?

  2. What is the molarity of a solution with a concentration of 25 mg/ml in DMSO?

    1 answer
    1. The molarity of a 25 mg/ml solution is 0.052 M, which is equivalent to 52 mM. This calculation is based on a substance with a molar mass of 475.62 g/mol, where a 1 M solution is prepared by dissolving 475.62 g in 1 liter.

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Reviews

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  1. Newark. NJ, USA
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    5 out of 5 stars.

    Worked spot on!!!

    The product worked at 25micromolar concentration for rat neonatal myocytes

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