C6628

Chloroquin -diphosphat (Salz)

98.5-101.0% (EP), powder or crystals, anti-malarial drug

• Synonym(e): N4-(7-Chlorchinolin-4-yl)-N1,N1-diethylpentan-1,4-diamin-diphosphat, N⁴-(7-Chlor-4-chinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentandiamin -diphosphat (Salz)
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₂₆ClN₃ · 2H₃PO₄
• CAS-Nummer: 50-63-5
• Molekulargewicht: 515.86
• Beilstein: 4223142
• EG-Nummer: 200-055-2
• MDL-Nummer: MFCD00069852
• UNSPSC-Code: 12352107
• PubChem Substanz-ID: 24278090
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Chloroquin -diphosphat (Salz), powder or crystals, 98.5-101.0% (EP)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98.5-101.0% (EP)
• Form: powder or crystals
• mp (Schmelzpunkt): 192-198 °C
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: parasites
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• SMILES String: OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12
• InChI: 1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)
• InChIKey: QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ABCC1(4363)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chloroquin gehört zur Familie der Chinolone und ist ein schwach interkalierender Wirkstoff. Chloroquin wird zur Behandlung von Amöbiasis, rheumatoider Arthritis und systemischem Lupus erythematodes eingesetzt.

Chloroquine effectively eliminates the erythrocytic forms of malaria parasites at all developmental stages, although it does not impact the sporozoites. It also functions as an antibiotic. In addition, it can be utilized at a concentration of 200 mg/mL (PBS, pH 5.0) to dissociate antigen-antibody complexes without denaturing red blood cell antigens. Recent research indicates chloroquine′s potential as an antitumor medication for cancer treatment along with chemotherapy and radiation. Its antimalarial effects are achieved by inhibiting the polymerization of heme into hemozoin, which serves as a food source for the malarial parasite. Chloroquine forms a complex with the drug-hemozoin, capping the polymerizing chain and preventing further polymerization. As a result, free heme accumulates in the food vacuole, exerting toxic effects on the parasite. Additionally, chloroquine acts as an anti-autoimmune therapy by binding to transcriptional factors on T helper 17 cells and inhibiting their differentiation. Chloroquine diphosphate (CQ) is frequently employed as an inhibitor of the autophagic pathway. The combined use of chloroquine diphosphate and salidroside initiates apoptosis in human liver cells by modulating mitochondrial dysfunction and autophagy.

Anwendung

DNA-Interkalator. Wird auch zur Erhöhung der Transfektionseffizienz verwendet.
Chloroquin-Diphosphatsalz wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• in In-vitro-Assays gegen Plasmodien
• in Transfektions- und Infektionsassays
• für die Hemmung der Autophagie
• für die Differenzierung von induzierten pluripotenten Stammzellen (iPS) zu Kardiomyozyten
• bei der Durchflussbehandlung von infiziertem Blut

Biochem./physiol. Wirkung

Standardarzneimittel gegen Malaria. Substrat für das MRP in multiresistenten Zelllinien, hemmt die Photoaffinitätsmarkierung von MRP durch das Chinolin-basierte photoaktive Medikament IAAQ (N-[4-[1-hydroxy-2-(dibutylamino)ethyl]chinolin-8-yl]-4-azidosalicylamid).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME Tox Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves