M5250

Melatonin

powder, ≥98% (TLC)

• Synonym(e): N-Acetyl-5-methoxy-tryptamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₁₆N₂O₂
• CAS-Nummer: 73-31-4
• Molekulargewicht: 232.28
• Beilstein: 205542
• EG-Nummer: 200-797-7
• MDL-Nummer: MFCD00005655
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278103
• NACRES: NA.32
• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Form: powder
• Assay: ≥98% (TLC)

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 116.5-118 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
• InChI: 1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
• InChIKey: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... MTNR1A(4543) , MTNR1B(4544) , NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Melatonin (N-acetyl-5-methoxytryptamin) wird aus der essentiellen Aminosäure Tryptophan synthetisiert. Es ist ein Neurohormon der Zirbeldrüse.[1][2] Durch seine direkte, nicht rezeptorvermittelte Freie-Radikalfänger-Aktivitäten unterscheidet es sich von anderen klassischen Hormonen. Melatonin wird in unterschiedlichen Organismen wie Bakterien, Algen, Pilzen, Pflanzen, Insekten und Wirbeltieren (einschließlich Menschen) exprimiert.[2][3]

Anwendung

Melatonin wurde in den folgenden Tierversuchsstudien verabreicht:

• Um zu bestimmen, ob mit der Langzeitverabreichung von Melatonin reproduktive Veränderungen herbeigeführt werden können und wie Melatonin seine schützende Wirkung mit Hinsicht auf die Lipid-Oxidation und antioxidantische Aktivitäten während des Eisprungs in den Eierstöcken von Ratten ausübt.[4]
• Um die Wirkung von Melatonin auf den Stress des endoplasmatischen Retikulums und die Expression von Sirtuin 1 in neuronalen Zellen von neugeborenen Ratten nach Hypoxie-Ischämie zu bewerten.[3]
• Um die Wirkung von Melatonin auf durch chronischen Stress induzierte Darmfunktionsstörungen in gestressten Mäusen zu untersuchen.[1]

Biochem./physiol. Wirkung

Hormon; reguliert den Photoperiodismus in Säugetieren; hemmt die zerebellare Synthetase von Stickoxid; Peroxynitritfänger. Melatonin wirkt vielschichtig auf die apoptotischen Signalwege, hemmt die Apoptose in Immunzellen und Neuronen, verstärkt jedoch den apoptotischen Zelltod von Krebszellen. Hemmt die Proliferation/Metastase von Brustkrebszellen durch die Hemmung der Östrogenrezeptorwirkung.

Melatonin zeichnet sich durch zahlreiche Eigenschaften aus, wie seine antioxidantischen, autakoiden, parakoiden, hormonellen, entzündungshemmenden und anti-apoptotischen Eigenschaften.[2] Melatonin ist an der Regulierung der saisonalen Reproduktion, des Energiestoffwechsels und der Thermoregulation von Säugetieren beteiligt.[4] Melatonin spielt eine wesentliche Rolle bei der Reduzierung des neonatalen HI (Hypoxie-Ischämie)-induzierten Stresses des endoplasmatischen Retikulums (ER) und konserviert die Expression von Sirtuin 1 ( SIRT-1).[3]

Vorsicht

Lösungen sind lichtempfindlich und oxidationsgefährdet.

Sonstige Hinweise

Dieses Produkt wurde nicht für die Zellkultur geprüft. Endbenutzer müssen die Eignung dieses Produkt für ihre jeweiligen Anwendungen selbst feststellen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)