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M0252

Sigma-Aldrich

Methylglyoxal -Lösung

~40% in H2O

Synonym(e):

Acetylformaldehyd, Pyruvaldehyd

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3COCHO
CAS-Nummer:
78-98-8
Molekulargewicht:
72.06
Beilstein:
906750
MDL-Nummer:
MFCD00006960
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
24896540
NACRES:
NA.32

Form

liquid

Konzentration

~40% (enzymatic)
~40% in H2O

Dichte

1.17 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]C(=O)C(C)=O

InChI

1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3

InChIKey

AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methylglyoxal (MG) ist ein Glucosemetabolit, der bei Diabetikern mit peripherer Neuropathie und Schmerzen in Verbindung steht. Es verstärkt das intrazelluläre Calcium in sensorischen Neuronen und erzeugt die verhaltensbezogene Nozizeption. Methylglyoxal weist antibakterielle Eigenschaften auf. MG dient als Proteinglykationsmittel und Vorläufer von fortgeschrittenen Glykationsendprodukten. Es beeinträchtigt die diabetische Wundheilung.

Anwendung

Methylglyoxallösung wird wie folgt verwendet:
  • zur Bewertung der Glyoxalase 1-Enzymaktivität (GLO1)
  • als Advanced Glycation End-Bildungsmittel (AGE) zur Herstellung von Albumin in vitro
  • zur Regulierung von angstähnlichem Verhalten bei Mäusen
  • zur Einleitung von peritonealer Fibrose bei Ratten
  • zur Untersuchung der chromatografischen Retentionseigenschaften von organischen Chemikalien und Metall-DNA-Addukten
  • zur intraplanaren Injektion bei Mäusen zur Untersuchung der peripheren und zentralen Komponenten des Methylglyoxal(MG)-Transient receptor potential Ankyrin 1 (TRPA1)-Adenylycyclase 1 Isoform (AC1)-Wegs

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Measurement of the modification and interference rate of urinary albumin detected by size-exclusion HPLC
Marko L, et al.
Physiological Measurement, 30(10), 1137-1137 (2009)
Neuronal overexpression of Glo1 or amygdalar microinjection of methylglyoxal is sufficient to regulate anxiety-like behavior in mice
McMurray KMJ, et al.
Behavioural Brain Research, 301, 119-123 (2016)
Methylglyoxal?a potential risk factor of manuka honey in healing of diabetic ulcers
Majtan J
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2011 (2011)
The Therapeutic Potential of Human Umbilical Mesenchymal Stem Cells From Wharton's Jelly in the Treatment of Rat Peritoneal Dialysis-Induced Fibrosis
Fan YP, et al.
Stem Cells Translational Medicine, 5(2), 235-247 (2016)
Methylglyoxal requires AC1 and TRPA1 to produce pain and spinal neuron activation
Griggs RB, et al.
Frontiers in Neuroscience, 11, 679-679 (2017)
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