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Merck

G6752

Sigma-Aldrich

Guanosin

≥98%

Synonym(e):

Guanin-9-β-D-ribofuranosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H13N5O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
283.24
Beilstein:
625911
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

microbial

Qualitätsniveau

100
200

Assay

≥98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

250 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

formic acid:water (1:1): 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

SMILES String

[H]O[H].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(=O)N1

InChI

1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

InChIKey

NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Guanosin ist ein aromatisches Molekül und ein Purinnukleosid. Es kommt in der Zerebrospinalflüssigkeit, Darmzellen, der Blut-Hirn-Schranke und in Mikrogefäßzellen des Gehirns vor.

Anwendung

Guanosin wird wie folgt verwendet:
  • als Referenzstandard zur Analyse von Glucosinolaten mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Diodenarray-Detektor und Elektronensprayionisierung mit Massenspektrometrie (HPLC-DAD-ESI/MS)
  • als Komponente einer Kultur von embryonalen Maus-Fibroblasten (MEF)
  • als Standard zum Nachweis von restlichen RNA-Verunreinigungen in Genomproben der Ölpalme mittels HPLC

Biochem./physiol. Wirkung

Guanosinnukleosid übt als das guaninbasierte purinerge System eine zelluläre Wirkung aus. Es moduliert die Glutamataufnahme mittels Glutamattransportern. Es kann bei Erkrankungen des zentralen Nervensystems eine neuroprotektive Funktion aufweisen. Guanosin fördert Neuritenverzweigung, -auswuchs, -proliferation und -differenzierung. Die Verabreichung von Guanosin regeneriert GTP und vermittelt bei Nierenischämieverletzungen eine Schutzwirkung.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Guanosine supplementation reduces apoptosis and protects renal function in the setting of ischemic injury
Kelly KJ, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 108(9), 1291-1298 (2001)
Guanosine: a neuromodulator with therapeutic potential in brain disorders
Lanznaster D, et al.
Aging and disease, 7(5), 657-657 (2016)
mTORC1 couples nucleotide synthesis to nucleotide demand resulting in a targetable metabolic vulnerability
Valvezan AJ, et al.
Cancer Cell, 32(5), 624-638 (2017)
Qualitative and quantitative analysis of glucosinolates and nucleosides in Radix Isatidis by HPLC and liquid chromatography tandem mass spectrometry
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Rival A, et al.
Plant Cell Reports, 32(3), 359-368 (2013)

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