E3520

Ebselen

powder, ≥98% (TLC)

• Synonym(e): 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₉NOSe
• CAS-Nummer: 60940-34-3
• Molekulargewicht: 274.18
• MDL-Nummer: MFCD00210937
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24278417
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Ebselen, cysteine modifier
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 176-182 °C
• Löslichkeit: chloroform: 19.60-20.40 mg/mL, clear, yellow
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: O=C1N([Se]c2ccccc12)c3ccccc3
• InChI: 1S/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
• InChIKey: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ebselen ist ein sympathomimetisches Amin.[1]

Anwendung

Ebselen wird verwendet als:

• spannungsabhängiger Calciumkanal-(VDCC)-Blocker[2]
• Glutathionperoxidase-Mimetikum zur Untersuchung seiner hemmenden Wirkung auf die kontraktionsvermittelte Desoxyglucose (2-DG)-Aufnahme in Mäusen

Extensor-digitorum-longus-Muskel (Fast-twitch)[3]

• Glucocerebrosidase-Inhibitor[1]
• Helicase-Inhibitor des Hepatitis-C-Virus[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Ebselen, ein Glutathionperoxidase-Mimetikum, löst eine anti-inflammatorische Aktivität aus.[1] Darüber hinaus hat es eine anti-atherosklerotische Funktion. Ebselen weist eine antibakterielle Wirkung auf multiresistente Staphylococcus aureus (MRSA)-Infektionen auf und könnte potenziell ein therapeutisches Ziel für die Behandlung von Hautentzündungen auf MRSA-Basis sein.[5] Es wird als neuroprotektives Mittel betrachtet, das eine chemopräventive Funktionalität bei einer mit Entzündungen assoziierten Karzinogenese auslöst.[6]

Eine Organoselenverbindung mit antioxidativen Eigenschaften. Hemmt bei Säugetieren unter Abwesenheit von Thiolgruppen die Lipoxygenasen und die Glutathion-S-Transferase sowie Papain mittels der Interaktion mit Zysteinresten. Hemmt außerdem Indoleamin-2,3-Dioxygenase durch kovalente Modifikation eines Zysteinrests, wobei die Wirkung mit Dithiothreitol reversibel ist.[7] Hemmt die Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H331,H373,H410
• P-Sätze: P260 - P264 - P273 - P301 + P310 - P304 + P340 + P311 - P314
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
• WGK: WGK 3