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E3520

Ebselen

powder, ≥98% (TLC)

Synonym(e):

2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C13H9NOSe
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
274.18
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:

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Produktname

Ebselen, cysteine modifier

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

176-182  °C

solubility

chloroform: 19.60-20.40 mg/mL, clear, yellow

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C1N([Se]c2ccccc12)c3ccccc3

InChI

1S/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H

InChI key

DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N

General description

Ebselen ist ein sympathomimetisches Amin.

Application

Ebselen wird verwendet als:
  • spannungsabhängiger Calciumkanal-(VDCC)-Blocker[1]
  • Glutathionperoxidase-Mimetikum zur Untersuchung seiner hemmenden Wirkung auf die kontraktionsvermittelte Desoxyglucose (2-DG)-Aufnahme in Mäusen

Extensor-digitorum-longus-Muskel (Fast-twitch)
  • Glucocerebrosidase-Inhibitor
  • Helicase-Inhibitor des Hepatitis-C-Virus[2]

Biochem/physiol Actions

Ebselen, ein Glutathionperoxidase-Mimetikum, löst eine anti-inflammatorische Aktivität aus. Darüber hinaus hat es eine anti-atherosklerotische Funktion. Ebselen weist eine antibakterielle Wirkung auf multiresistente Staphylococcus aureus (MRSA)-Infektionen auf und könnte potenziell ein therapeutisches Ziel für die Behandlung von Hautentzündungen auf MRSA-Basis sein. Es wird als neuroprotektives Mittel betrachtet, das eine chemopräventive Funktionalität bei einer mit Entzündungen assoziierten Karzinogenese auslöst.
Eine Organoselenverbindung mit antioxidativen Eigenschaften. Hemmt bei Säugetieren unter Abwesenheit von Thiolgruppen die Lipoxygenasen und die Glutathion-S-Transferase sowie Papain mittels der Interaktion mit Zysteinresten. Hemmt außerdem Indoleamin-2,3-Dioxygenase durch kovalente Modifikation eines Zysteinrests, wobei die Wirkung mit Dithiothreitol reversibel ist.[3] Hemmt die Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL).

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SML0419SML2914SML0745
assay

≥98% (TLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

chloroform: 19.60-20.40 mg/mL, clear, yellow

solubility

DMSO: 5 mg/mL (clear solution)

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

mp

176-182  °C

mp

-

mp

-

mp

-


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Lagerklasse

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

wgk

WGK 3



Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

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Questions

  1. Hello, we recently ordered this product (Ebselen, Cat# E3520). I dissolved it in DMSO (5 mg/mL) and plan to use it in cell experiments. However, I just noticed that the purity is ≥98% (TLC). Would this be suitable for cell-based experiments.Thank you.

    1 answer
    1. This product has not been validated for cell-based experiments. However, literature indicates that it has been used successfully in cell-based experiments. For more information, please see references provided on the product web page. https://www.sigmaaldrich.com/en/product/sigma/e3520

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