C2920

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon

≥98% (TLC), powder, Mitophagy inducer

• Synonym(e): FCCP, Mesoxalonitril-4-trifluormethoxyphenylhydrazon
• Lineare Formel: CF₃OC₆H₄NHN=C(CN)₂
• CAS-Nummer: 370-86-5
• Molekulargewicht: 254.17
• Beilstein: 664446
• EG-Nummer: 206-730-8
• MDL-Nummer: MFCD00009699
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24892549
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon, ≥98% (TLC), powder
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: yellow
• mp (Schmelzpunkt): 174-175 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: 95% ethanol: soluble
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1
• InChI: 1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H
• InChIKey: BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

FCCP ist ein Protonophor (H+ -Ionophor) und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Mitochondrien.[1] Es kann Plasma und die Membranen von Mitochondrien depolarisieren. FCCP hat nachweislich mehrere Auswirkungen auf zelluläres Calcium. Berichten zufolge hemmt es außerdem den K⁺-Fluss im Hintergrund und induziert ein geringes Einströmen, reduziert den pH-Wert um 0,1 Einheiten und induziert einen Anstieg der intrazellulären [Na⁺]-Konzentration. FCCP stimuliert die Aktivität von Mg²⁺-ATPase, hemmt die Produktion von β-Amyloid und ahmt die Wirkung des selektiven Glutamatantagonisten N-Methyl-D-Aspartat (NMDA) auf die Produktion von mitochondrialem Superoxid nach.

Anwendung

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon (FCCP) wird in der Zellkultur als Entkopplerverwendet: zur Untersuchung der Auswirkungen auf thermogene Adipozyten der Maus[2], zurUntersuchung der Auswirkungen auf die β-Oxidation in Mitochondrien der Maus[3], zur Untersuchung der Auswirkungen auf den Stoffwechsel in dendritischen Zellen aus dem Knochenmarkder Maus[4]

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H314,H317,H413
• P-Sätze: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges