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Merck

A8381

Sigma-Aldrich

L-Asparagin Monohydrat

≥99% (TLC)

Synonym(e):

(S)-(+)-2-Aminobernsteinsäure-monoamid, (S)-2-Aminobernsteinsäure-4-amid, L-Asparaginsäure-4-amid

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About This Item

Lineare Formel:
NH2COCH2CH(NH2)COOH · H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
150.13
Beilstein:
1723527
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

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Produktbezeichnung

L-Asparagin Monohydrat, ≥99% (TLC)

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥99% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

233-235 °C (lit.)

Anwendung(en)

cell analysis
peptide synthesis

SMILES String

[H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1

InChIKey

RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Asparagine biosynthesis is catalyzed by glutamine-dependent asparagine synthetase in mammalian tissues.[1] Elevated levels of free asparagine is observed in plants facing stress in the form of drought or high salt.[2] It is also present in senescing leaves and germinating seeds.[3]

Anwendung

L-Asparagine monohydrate has been used:
  • as a component of Sauton′s and chelated Sauton′s media for mycobacterial growth[4]
  • to test its effect in the induction of Ca2+ flux in rice roots using aequorin luminescence imaging[5]
  • as a component of fermentation medium for the Blakeslea trispora spores[6]

Biochem./physiol. Wirkung

Asparagine has high nitrogen to carbon ratio and is a key regulator for nitrogen storage and transport.[2] Its thermal degradation in the presence of sugars leads to the acrylamide formation in foods.[3] Asparagine serves as an amino acid exchange factor and is essential for amino acid homeostasis. It favors cancer cell proliferation.[7]
L-Asparagine, a proteinogenic amino acid, is used in biomanufacturing cell culture systems for the production of therapeutic recombinant proteins and monoclonal antibodies and in cell culture based research.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Asparagine Synthesis
The Enzymes, 10, 561-580 (1974)
Heterologous expression and functional analysis of rice GLUTAMATE RECEPTOR-LIKE family indicates its role in glutamate triggered calcium flux in rice roots
Ni J, et al.
Rice (New York, N.Y.), 9(1), 9-9 (2016)
Asparagine promotes cancer cell proliferation through use as an amino acid exchange factor
Krall AS, et al.
Nature Communications, 7(1), 11457-11457 (2016)
Asparagine in plants
Lea PJ, et al.
The Annals of applied biology, 150(1), 1-26 (2007)
Oxidative stress response and morphological changes of Blakeslea trispora induced by butylated hydroxytoluene during carotene production
Nanou K and Roukas T
Applied Biochemistry and Biotechnology, 160(8), 2415-2423 (2010)

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