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Sigma-Aldrich

25-Hydroxy-vitamin D3 Monohydrat

≥99.0% (HPLC)

Synonym(e):

25-Hydroxy-cholecalciferol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O2 · H2O
CAS-Nummer:
63283-36-3
Molekulargewicht:
418.65
Beilstein:
4270041
MDL-Nummer:
MFCD00867077
UNSPSC-Code:
12352205
eCl@ss:
34058003
PubChem Substanz-ID:
57647690
NACRES:
NA.79

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥99.0% (HPLC)

Form

powder or crystals

Farbe

white to off-white

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)CCC3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O2/c1-19-10-13-23(28)18-22(19)12-11-21-9-7-17-27(5)24(14-15-25(21)27)20(2)8-6-16-26(3,4)29/h11-12,20,23-25,28-29H,1,6-10,13-18H2,2-5H3/b21-11+,22-12-/t20-,23+,24-,25+,27-/m1/s1

InChIKey

JWUBBDSIWDLEOM-DTOXIADCSA-N

Angaben zum Gen

human ... VDR(7421)

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Biochem./physiol. Wirkung

Cholecalciferol ist eine inaktive Form von Vitamin D3, das verschiedene Stufen der Hydroxylierung durchläuft, um aktive Vitamin-D3-Analoga zu bilden. 1α-Hydroxyvitamin D3 (Alfacalcidol) ist ein synthetisches Analogon, das zu 1,25-Dihydroxycholecalciferol, der biologisch aktiven Form von Vitamin D3 metabolisiert wird. Andere Cholecalciferol-Analoga ergeben sich aus verschiedenen Hydroxylierungen. 25-Dihydroxycholecalciferol ist die primäre zirkulierende Form von Vitamin D3 und ein physiologischer Präkursor von 1α,25-Dihydroxycholecalciferol. Die Umwandlung wird katalysiert durch 25-Hydroxyvitamin D3 1-α-Hydroxylase (VD3 1A-Hydroxylase), das auch Ascytochrom p450 27B1 (CYP27B1) genannt wird.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 1 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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H F DeLuca
Biochemical Society transactions, 10(3), 147-158 (1982-06-01)
Cholecalciferol must be regarded as a pro-hormone rather than a vitamin, since it is normally produced in skin under the influence of ultraviolet light. Cholecalciferol must be metabolized in liver to 25-hydroxycholecalciferol and subsequently to 1,25-dihydroxycholecalciferol before it can act
Matthew J Rowling et al.
The Journal of nutrition, 136(11), 2754-2759 (2006-10-24)
The major circulating form of vitamin D is 25-hydroxycholecalciferol [25(OH)D3], which is delivered to target tissues in complex with the serum vitamin D binding protein (DBP). We recently observed that mammary cells can metabolize 25(OH)D3 to 1,25-dihydroxycholecalciferol [1,25(OH)(2)D3], the vitamin
Carly M Kemmis et al.
The Journal of nutrition, 136(4), 887-892 (2006-03-22)
1alpha,25-dihydroxycholecalciferol [1alpha,25(OH)2D3], the active form of cholecalciferol, is a negative growth regulator of breast cancer cells. CYP27B1 is a cytochrome P450-containing hydroxylase expressed in kidney and other tissues that generates 1alpha,25(OH)2D3 from an inactive vitamin D precursor 25-hydroxycholecalciferol [25(OH)D3]. In
Fadia S AlBuhairan et al.
The Journal of adolescent health : official publication of the Society for Adolescent Medicine, 57(3), 263-269 (2015-08-25)
With the increasing burden of noncommunicable disease, adolescence is viewed as an opportune time to prevent the onset of certain behaviors and promote healthy states. Although adolescents comprise a considerable portion of Saudi Arabia's population, they have received insufficient attention
Marina V Antunes et al.
Therapeutic drug monitoring, 37(6), 733-744 (2015-04-09)
In view of the large variability on therapeutic response and the multiple factors associated to tamoxifen (TAM) metabolic activation, this study aimed to evaluate the effect of CYP2D6 and CYP3A4 phenotypes, drug interactions, and vitamin D exposure on TAM metabolism
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