559389

SB 203580

≥98% (HPLC), film (Thin), p38 MAP kinase inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): SB 203580, 4-(4-Fluorphenyl)-2-(4-methylsulfinylphenyl)-5-(4-pyridyl)1H-imidazol, p38 MAP-Kinase-Inhibitor XVI
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₁₆FN₃OS
• CAS-Nummer: 152121-47-6
• Molekulargewicht: 377.43
• MDL-Nummer: MFCD00922198
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: SB 203580, SB 203580, CAS 152121-47-6, is a highly specific, potent, cell-permeable, selective, reversible, and ATP-competitive inhibitor of p38 MAP kinase (IC₅₀ = 34 nM in vitro, 600 nM in cells).
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: film (Thin)
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Löslichkeit: DMSO: 30 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Fc1ccc(cc1)c2nc([nH]c2c4ccncc4)c3ccc(cc3)[S+]([O-])C
• InChI: 1S/C21H16FN3OS/c1-27(26)18-8-4-16(5-9-18)21-24-19(14-2-6-17(22)7-3-14)20(25-21)15-10-12-23-13-11-15/h2-13H,1H3,(H,24,25)
• InChIKey: CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Reduziert die durch Epirubicin induzierte Zellverletzung und Caspase-3/7-Aktivität. Ein hochspezifischer, potenter, zellpermeabler, selektiver, reversibler und um ATP konkurrierender Inhibitor der p38-MAP-Kinase (IC₅₀ = 34 nM in-vitro, 600 nM in Zellen). Keine signifikante Hemmung der JNK- und p42-MAP-Kinase bei 100 µ;M. Hemmt die IL-1- und TNF-α;-Produktion von LPS-stimulierten menschlichen Monozyten und die menschliche Monozyten-Zelllinie THP-1 (IC₅₀ = 50-100 nM). Hemmt die durch das knochenmorphogenetische Protein-2 induzierte Neuritenwachstum in PC12-Zellen. Hemmt auch die durch Kollagen verursachte Plättchenaggregation (IC₅₀ = 0,2-1,0 µ;M) oder das Thromboxananalog U-46619 (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-538944&;#124;[/islink]">;538944<;/A>;). Eine 1 mg/ml-Lösung von SB 203580 (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-559398&;#124;[/islink]">;559398<;/A>;) in wasserfreiem DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 34 nM gegen p38 MAP-Kinase in-vitro, 600 nM in Zellen; 50-100 nM gegen IL-1 und TNF-α;-Produktion von LPS-stimulierten menschlichen Monozyten und der menschlichen Monozyten-Zelllinie THP-1; 0,2-1,0 µ;M gegen die durch Kollagen verursachte Plättchenaggregation

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Sonstige Hinweise

Yamada. T., et al. 2012. Free Radic. Biol. Med. (In press)
Powell, D.J., et al. 2003. Mol. Cell Biol.23, 7794.
Davies, S.P., et al. 2000. Biochem. J.351, 95.
Iwasaki, S., et al. 1999. J. Biol. Chem.274, 26503.
Gallagher, T.F., et al. 1997. Bioorg. Med. Chem. 5, 49.
LoGrasso, P.V., et al. 1997. Biochem. 36, 10422.
Hazzalin, C.A., et al. 1996. Curr. Biol.6, 1028.
Kramer, R.M., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 27723.
Saklatvala, J., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 6586.
Cuenda, A., et al. 1995. FEBS Lett.364, 229.
Gallagher, T.F., et al. 1995. Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 1171.
Lee, J.C., et al. 1994. Nature 372, 739.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable