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Sigma-Aldrich

Cytochalasin B

from Helminthosporium dematioideum, ≥98% (HPLC), solid, cell-permeable fungal toxin, Calbiochem®

Synonym(e):

Cytochalasin B, Helminthosporium dematioideum

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C29H37NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
479.61
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Cytochalasin B, Helminthosporium dematioideum, Cell-permeable fungal toxin.

Qualitätsniveau

Beschreibung

Merck USA index - 14, 2790

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

white

Löslichkeit

methanol: 20 mg/mL
DMSO: 50 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N1[C@H]([C@H]3[C@@]4(OC(=O)\C=C\[C@@H](CCC[C@H](C\C=C\[C@H]4[C@@H](C(=C)[C@H]3C)O)C)O)C1=O)Cc2ccccc2

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1

InChIKey

GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

Allgemeine Beschreibung

Zellpermeables Mykotoxin. Hemmt die zytoplasmatische Teilung durch Blockierung der Bildung kontraktiler Mikrofilamente. Hemmt die Zellbewegung und induziert Zellkern-Extrusion. Kürzt Actinfilamente durch die Blockierung der Monomer-Addition am schnell wachsenden Ende von Polymeren. Hemmt den Glucosetransport und die Thrombozytenaggregation. Blockiert die adenosin-induzierte apoptotische Körperbildung ohne Auswirkungen auf die Aktivierung endogener ADP-Ribosylierung in Leukämie-HL-60-Zellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Blockierung der Bildung kontraktiler Mikrofilamente
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Vorsicht

DMSO unzureichender Qualität führt zu einer Zersetzung des Produkts, daher wird die Verwendung von hochwertigem DMSO empfohlen.

Warnhinweis

Toxizität: Hochtoxisch &; Karzinogen / Teratogen (I)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution im Kühlschrank aufbewahren (bei 4 °;C). Stammlösungen sind bei 4 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.
Tanaka, Y., et al. 1994. Exp. Cell Res. 213, 242.
Theodoropoulos, P.A., et al. 1994. Biochem. Pharmacol. 47, 1875.
Benya, P.D., and Padilla, S.R. 1993. Exp. Cell Res. 204, 268.
Cairns, M.T., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 8176.
Nowak, D. 1990. Biomed. Biochim. Acta49, 353.
Wang, F., et al. 1990. Biochem. Biophys. Res. Commun.171, 543.
Edwards, S.W., and Lloyd, D. 1988. FEBS Lett.227, 39.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3


Analysenzertifikate (COA)

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Questions

  1. Cytochalasin B, Helminthosporium dematioideum & other option is Dihydrocytochalasin B. What is the difference?

    1 answer
    1. There is a slight difference in the chemical structure of each compound. Cytochalasin B is a cell-permeable fungal toxin. It Inhibits cytoplasmic division by blocking the formation of contractile microfilaments, inhibits cell movement, and induces nuclear extrusion. Cytochalasin B shortens actin filaments by blocking monomer addition at the fast growing end of polymers. It also Inhibits glucose transport and platelet aggregation, blocks adenosine-induced apoptotic body formation without affecting activation of endogenous ADP-ribosylation in leukemia HL-60 cells. Dihydrocytochalasin B (DCB) is a member of the cytochalasin mycotoxin family that inhibits actin assembly. It has an effect on cell motility and morphology similar to that of cytochalasin B. However, it does not inhibit glucose transport. The following publication may be of interest:
      https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/272649/

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