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700060P

Avanti

Desmosterol

Avanti Research™ - A Croda Brand

Synonym(e):

24-Dehydrocholesterin; 5,24-Cholestadien-3β-ol; 110798

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O
CAS-Nummer:
313-04-2
Molekulargewicht:
384.64
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Beschreibung

3β-hydroxy-5,24-cholestadiene

Assay

>99% (TLC)

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 10 mg (700060P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (700060P-5mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research™ - A Croda Brand

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChIKey

AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Desmosterol fehlt – im Vergleich zu Cholesterin – eine Doppelbindung zwischen C24 und C25. Es kommt in der Membran von Spermien und Astrozyten vor und ist das wichtigste Sterol im Gehirn.

Anwendung

Desmosterol eignet sich zur Verwendung als Sterol für Prüfungen seiner Wechselwirkung mit dem Humanprotein Mincle und als interner Standard in der Ultrahochleistungsflüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie (UHPLC-MS/MS). Es kann bei der Herstellung von lipiden Monoschichten verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Desmosterol ist ein Cholesterinvorläufer im Bloch-Syntheseweg, und das Reduktase-Enzym 24-Dehydrocholesterin katalysiert diesen Schritt. Desmosterol sammelt sich während der Beeinträchtigung des 24-Dehydrocholesterin-Reduktase-Enzyms an und führt dadurch zu einer Desmosterolose. Desmosterol ist ein Agonist der X-Rezeptoren der Leber (LXR). Es ist ein potenzielles Therapieziel für die Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen. Desmosterol reguliert die inflammatorische Signalisierung in Makrophagen.

Verpackung

5-mL-Braunglasflasche mit Schraubkappe (700060P-10mg)
5-mL-Braunglasflasche mit Schraubkappe (700060P-5mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Saara Vainio et al.
The Journal of biological chemistry, 281(1), 348-355 (2005-10-27)
Desmosterol is an immediate precursor of cholesterol in the Bloch pathway of sterol synthesis and an abundant membrane lipid in specific cell types. The significance of the difference between the two sterols, an additional double bond at position C24 in
María de Las Mercedes Carro et al.
Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, 1862(9), 183357-183357 (2020-05-18)
Ram sperm are particularly sensitive to freeze-thawing mainly due to their lipid composition, limiting their use in artificial insemination programs. We evaluated the extent of cholesterol and desmosterol incorporation into ram sperm through incubation with increasing concentrations of methyl-β-cyclodextrin (MβCD)-sterol
Phillip A Wages et al.
Journal of lipid research, 59(10), 1916-1926 (2018-08-09)
Regulating blood cholesterol (Chol) levels by pharmacotherapy has successfully improved cardiovascular health. There is growing interest in the role of Chol precursors in the treatment of diseases. One sterol precursor, desmosterol (Des), is a potential pharmacological target for inflammatory and
Maurice Jansen et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 27(3), 865-870 (2012-12-12)
The brain is the most cholesterol-enriched tissue in the body. During brain development, desmosterol, an immediate precursor of cholesterol, transiently accumulates up to 30% of total brain sterols. This massive desmosterol deposition appears to be present in all mammalian species
Guangtao Li et al.
Journal of lipid research, 61(5), 758-766 (2020-01-23)
The formation and properties of liquid-ordered (Lo) lipid domains (rafts) in the plasma membrane are still poorly understood. This limits our ability to manipulate ordered lipid domain-dependent biological functions. Giant plasma membrane vesicles (GPMVs) undergo large-scale phase separations into coexisting
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