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Merck

774405

Sigma-Aldrich

(S)-2-Aminobutan-1,4-dithiol -hydrochlorid

99% (titration)

Synonym(e):

(S)-2-Aminobutan-1,4-dithiol -hydrochlorid, (2S)-2-Amino-1,4-dimercaptobutan -hydrochlorid, DTBA, Dithiobutylamin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H11NS2 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
173.73
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

99% (titration)

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

mp (Schmelzpunkt)

210-225 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl.N[C@H](CS)CCS

InChI

1S/C4H11NS2.ClH/c5-4(3-7)1-2-6;/h4,6-7H,1-3,5H2;1H/t4-;/m0./s1

InChIKey

HWWPXJZINVJNBM-WCCKRBBISA-N

Anwendung

(S)-2-Aminobutan-1,4-dithiolhydrochlorid (DTBA), auch als Dithiobutylamin bekannt, ist ein biologisches Reduktionsreagens mit verbesserten Eigenschaften gegenüber anderen gängigen Reagenzien. DTBA verringert niedermolekulare Disulfide 3–5x schneller als DTT und kann die cysteinabhängige Protease Papain 14x schneller reduzieren (aktivieren) als DTT.[1][2] Zusätzlich wird das Entfernen von DTBA aus Gemischen nach der Verwendung aufgrund des Vorhandenseins der primären Aminogruppe vereinfacht und kann durch ein Kationenaustauschharz erzielt werden.[1]
Dithiobutylamin oder DTBA ist ein neues biologisches Reduktionsreagens mit verbesserten Eigenschaften gegenüber gängigen verwendeten Reagenzien. DTBA verringert niedermolekulare Disulfide 3–5x schneller als DTT und kann die cysteinabhängige Protease Papain 14x schneller reduzieren (aktivieren) als DTT. Zusätzlich wird das Entfernen von DTBA aus Gemischen nach der Verwendung aufgrund des Vorhandenseins der primären Aminogruppe vereinfacht und kann durch ein Kationenaustauschharz erzielt werden.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A potent, versatile disulfide-reducing agent from aspartic acid.
Lukesh III, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(9), 4057-4059 (2012)
Mozhdeh Imaninezhad et al.
Bioconjugate chemistry, 30(1), 34-46 (2018-12-19)
Macroporous cell-laden hydrogels have recently gained recognition for a wide range of biomedical and bioengineering applications. There are various approaches to create porosity in hydrogels, including lyophilization or foam formation. However, many do not allow a precise control over pore
Coordination properties of dithiobutylamine (DTBA), a newly introduced protein disulfide reducing agent.
Adamczyk J, et al.
Inorganic Chemistry, 54(2), 596-606 (2014)
Javier Troyano et al.
Inorganic chemistry, 58(5), 3290-3301 (2019-02-13)
Direct reactions under ambient conditions between CuX (X = Br, I) and thiobenzamide (TBA) were carried out at different ratios, giving rise to the formation of a series of one-dimensional (1D) coordination polymers, (CPs) [CuI(TBA)] n (1), [Cu3I3(TBA)2] n (4)
Aiping Wen et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 111, 110759-110759 (2020-04-14)
Ovarian cancer is considered to be the most fatal reproductive cancers. Melphalan is used to treat ovarian cancer as an intraperitoneal chemotherapy agent. However, elucidating its pharmacokinetic behavior and preparing it for administration are challenging since it undergoes spontaneous hydrolysis.

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