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Merck

764221

Sigma-Aldrich

Propargyl-N-hydroxysuccinimidyl ester

Synonym(e):

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 3-(prop-2-ynyloxy)propanoate, 3-(2-Propyn-1-yloxy)propanoic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester, Alkyne-NHS ester, Propargyl-succinimidyl-ester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H11NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
225.20
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

mp (Schmelzpunkt)

36-41 °C

Funktionelle Gruppe

NHS ester
alkyne

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C#CCOCCC(ON1C(CCC1=O)=O)=O

InChI

1S/C10H11NO5/c1-2-6-15-7-5-10(14)16-11-8(12)3-4-9(11)13/h1H,3-7H2

InChIKey

WKIKHHMUNOVQLD-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Propargyl-N-hydroxysuccinimidyl ester may be used as a tool for identifying nucleophilic ligandable hotspots by chemoproteomic approaches.
Propargyl-NHS ester is an amine reactive reagent for derivatizing peptides, antibodies, amine coated surfaces etc, with a terminal alkyne. The alkyne can be reacted with an azide containing compound or biomolecule via copper catalyzed azide-alkyne click chemistry to yield a stable triazole linkage.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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NHS-Esters As Versatile Reactivity-Based Probes for Mapping Proteome-Wide Ligandable Hotspots.
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ACS Chemical Biology (2017)
Activatable T1 Relaxivity Recovery Nanoconjugates for Kinetic and Sensitive Analysis of Matrix Metalloprotease
Zhu X, et al.
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Multivalent presentation of ligands on nanoparticles (NPs) is considered a general strategy for enhancing receptor binding and activation through amplification of ligand-receptor interactions within the footprint of the individual NPs. The spatial clustering of ligand-functionalized NPs represents an additional, less
Yi Yu et al.
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