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Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctin-PEG4-N-hydroxysuccinimidylester

≥90%

Synonym(e):

DBCO-PEG4-NHS-Ester, DBCO-PEG4-SE, DBCO-PEG4-succinimidylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C34H39N3O10
Molekulargewicht:
649.69
MDL-Nummer:
MFCD26793797
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
329767092
NACRES:
NA.22

Assay

≥90%

Form

paste

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

Funktionelle Gruppe

NHS ester

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCC(NCCOCCOCCOCCOCCC(ON1C(CCC1=O)=O)=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C34H39N3O10/c38-30(11-12-31(39)36-25-28-7-2-1-5-26(28)9-10-27-6-3-4-8-29(27)36)35-16-18-44-20-22-46-24-23-45-21-19-43-17-15-34(42)47-37-32(40)13-14-33(37)41/h1-8H,11-25H2,(H,35,38)

InChIKey

RRCXYKNJTKJNTD-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Dibenzocyclooctyn-PEG4-N-hydroxysuccinimidylester kann bei der Synthese eines prostataspezifischen Membranantigen(PSMA)-gerichteten Einzelphotonen-Emissionscomputertomographie(SPECT)-Wirkstoffs anhand einer kupferfreien Click-Chemie-Reaktion verwendet werden.
Funktionalisiertes Cyclooctin-Derivat Succinimidylester (NHS, Amin-reaktiv) zum Einbau der Cyclooctineinheit in Amin-haltige Verbindungen oder Biomoleküle. Cyclooctine sind hilfreich für Stamm-geförderte kupferfreie Click-Chemie-Cycloadditionsreaktionen. Dieses Dibenzocyclooctin reagiert mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, ohne dass für eine stabile Triazolverbindung ein Cu(I)-Katalysator notwendig ist.

Anwendungen sind u.a.:
  • Protein-Peptid-Konjugate
  • Antikörper-Enzym- oder Antikörper-Wirkstoff-Konjugate
  • Protein- oder Peptid-Oligonukleotid-Konjugate
  • Oberflächenmodifikation

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Clinton H Hansen et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 114(39), 10367-10372 (2017-09-13)
Protein detection and quantification play critical roles in both basic research and clinical practice. Current detection platforms range from the widely used ELISA to more sophisticated, and more expensive, approaches such as digital ELISA. Despite advances, there remains a need
Matthias Krumb et al.
Cells, 9(9) (2020-09-17)
Herein, we report the synthesis of carbohydrate and glycodendron structures for dendritic cell targeting, which were subsequently bound to hydroxyethyl starch (HES) nanocapsules prepared by the inverse miniemulsion technique. The uptake of the carbohydrate-functionalized HES nanocapsules into immature human dendritic
Huang-Chiao Huang et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), e1800236-e1800236 (2018-07-03)
The past three decades have witnessed notable advances in establishing photosensitizer-antibody photo-immunoconjugates for photo-immunotherapy and imaging of tumors. Photo-immunotherapy minimizes damage to surrounding healthy tissue when using a cancer-selective photo-immunoconjugate, but requires a threshold intracellular photosensitizer concentration to be effective.
PSMA?targeted SPECT agents: Mode of binding effect on in vitro performance.
Nedrow?Byers JR, et al.
Prostate, 73(4), 355-362 (2013)
Seong Ho Kim et al.
ACS nano, 11(9), 9352-9359 (2017-08-29)
Reversible regulation of enzyme activity by chemical and physical stimuli is often achieved by incorporating stimuli-responsive domains in the enzyme of interest. However, this method is suitable for a limited number of enzymes with well-defined structural and conformational changes. In
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