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Merck

358665

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumcyanid

95%

Synonym(e):

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
268.48
Beilstein:
3598808
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

95%

mp (Schmelzpunkt)

89-92 °C (lit.)

SMILES String

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Tetrabutylammonium cyanide (TBACN) can be used as a source of cyanide ion for colorimetric studies.[1]
It can be employed as a reactant in the preparation of:
  • Tetrabutylammonium fluoride (TBAF), which can be used to remove silyl ether protecting groups.[2]
  • Rhenium-based single-chain magnets, (DMF)4MReCl4(CN)2 (M = Mn, Fe, Co, Ni).[3]
  • Phosphorescent blue light-emitting anionic iridium complexes.[4]

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Anhydrous tetrabutylammonium fluoride
Sun H and DiMagno SG
Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2050-2051 (2005)
[ReCl4 (CN) 2] 2-: A High Magnetic Anisotropy Building Unit Giving Rise to the Single-Chain Magnets (DMF) 4MReCl4 (CN) 2 (M= Mn, Fe, Co, Ni)
Harris TD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3980-3988 (2010)
Synthesis, characterization, and DFT/TD-DFT calculations of highly phosphorescent blue light-emitting anionic iridium complexes
Di Censo D, et al.
Inorganic Chemistry, 47(3), 980-989 (2008)
Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine
Tomasulo M and Raymo FM
Organic Letters, 7(21), 4633-4636 (2005)
Noelia Luque et al.
Journal of chromatography. A, 1248, 74-83 (2012-06-26)
The suitability of a mixed-mode sorbent made up of admicelles of sodium dodecyl sulphate (SDS) and tetrabutylammonium (TBA) to extract and preserve pesticides from river and underground water was assessed. Pesticides belonging to different structural groups (i.e. triazines, carbamates, phenylureas

Questions

  1. what is the solubility in the phosphate buffer of pH 7.4 or other solvent?

    1 answer
    1. The solubility of this compound in phosphate buffer has not been determined. Various sources state that the product is slightly soluble in methanol or water. This compound is most soluble in aprotic, dipolar, and unpolar solvents.
      Dimethylformamide at 50g/100ml
      Acdetonitrile at 70g/100ml
      Acetone at 60 g/100ml
      Methylene Chloride at 80g/100ml
      Tetrahydrofuran at 40g/100ml
      Benzene at 25g/100ml

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