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Merck

86870

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumchlorid

greener alternative

≥97.0% (NT)

Synonym(e):

N,N,N-tributyl-butanaminium chloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[CH3(CH2)3]4NCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
277.92
Beilstein:
3571227
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥97.0% (NT)

Form

crystals

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Verunreinigungen

≤1% water

Löslichkeit

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

[Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.ClH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Tetrabutylammoniumchlorid ist ein quartäres Ammoniumsalz, das häufig als Phasentransferkatalysator sowie als Quelle von Chloridionen in der organischen Synthese verwendet wird.

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Einzelheiten dazu finden Sie hier.

Anwendung

Tetrabutylammoniumchlorid (TBACl) wird als Phasentransferkatalysator bei der Synthese verwendet:
  • Von 2-Amino-4H-chromen-Derivaten durch die Kondensationsreaktion von Aldehyden, Malonitril und α- oder β-Naphthol.
  • Von Methylester durch Veresterung von Carboxylsäuren mit Dimethylcarbonat in Gegenwart von K2CO3.
Es wird auch als Initiator zur Synthese von 11-trifluormethylierten Dibenzodiazepinen durch Kaskaden-Radikaladdition/Zyklisierung von o-Isocyanodiaryl-Aminen verwendet.

TBACl kann auch mit Phosphorpentoxid zur umweltfreundlicheren Desoxychlorierung verwendet werden.

Verfahren zur Herstellung halogenierter Heteroaryl-Verbindungen

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions
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Journal of the Iranian Chemical Society, 9, 599-605 (2012)
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