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Merck
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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumcyanid

technical, ≥80%

Synonym(e):

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
CAS-Nummer:
10442-39-4
Molekulargewicht:
268.48
Beilstein:
3598808
EG-Nummer:
233-926-0
MDL-Nummer:
MFCD00043221
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
329768102
NACRES:
NA.22

Qualität

technical

Qualitätsniveau

100

Assay

≥80%

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

89-92 °C (lit.)

SMILES String

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Tetrabutylammonium cyanide can be used as a catalyst:
  • For the deprotection of aliphatic thioacetate to synthesize free thiols in the presence of a protic solvent.
  • In the O-TMS cyanosilylation of carbonyl compounds to synthesize cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN).
  • For the ring expansion of β-lactams to synthesize γ-lactams through a bond cleavage of the β-lactam in the presence of acetonitrile.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH032

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Tetrahedron, 61, 12339-12342 (2005)
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Fabio Galeotti et al.
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