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Merck

349631

Sigma-Aldrich

2-Oxoglutarsäure-dimethylester

96%

Synonym(e):

α-Ketoglutarsäure-dimethylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.15
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Form:
liquid
Assay:
96%

Qualitätsniveau

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.439 (lit.)

bp

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

Dichte

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
ketone

SMILES String

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester ist ein wichtiges Zwischenprodukt, das beim Krebs-Zyklus entsteht, und ein bedeutender Stickstofftransporteur in biologischen Stoffwechselwegen. Das elektrochemische Verhalten von 2-Oxoglutarsäure-dimethylester wurde durch zyklische Voltammetrie, Rechteckwellen-Voltammetrie und Differenzialpuls-Voltammetrie unter Verwendung einer Glaskohlenelektrode untersucht.

Anwendung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann eingesetzt werden, um das konformativ eingeschränkte PNA (Peptidnucleinsäure)-Monomer zu synthetisieren, das zur Bindung von Thymin in einem Triplex-Motiv fähig ist. Es kann zur Synthese von 4-Aryl-Kainsäure-Analoga durch hochgradig stereoselektive Michael-Additionsreaktion mit Nitrostyrol eingesetzt werden.
2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann mit Dinucleophilen wie 1,2-Phenylendiamin, 2-Aminophenol und 2-Aminobenzolthiol durch Cyclokondensation neuartige Heterocyclen bilden.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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Anne Goldbech Olsen et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 22(5-8), 1331-1333 (2003-10-21)
To expand the triplex recognition repertoire of Nucleic Acids, novel nucleobases that recognize thymine in a T-A base pair are still required. A novel conformationally constrained PNA-monomer (II) capable of binding T in a triplex motif was designed and synthesized
Afzal Shah et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 77(2), 145-150 (2009-09-22)
The electrochemical behaviour of dimethyl-2-oxoglutarate (MOG), a key intermediate in the Krebs cycle and an important nitrogen transporter in the metabolic pathways in biological processes, was investigated by cyclic voltammetry, square wave voltammetry and differential pulse voltammetry using a glassy
Daniela Gaglio et al.
Molecular systems biology, 7, 523-523 (2011-08-19)
Oncogenes such as K-ras mediate cellular and metabolic transformation during tumorigenesis. To analyze K-Ras-dependent metabolic alterations, we employed ¹³C metabolic flux analysis (MFA), non-targeted tracer fate detection (NTFD) of ¹⁵N-labeled glutamine, and transcriptomic profiling in mouse fibroblast and human carcinoma
Arun Kumar Selvam et al.
Antioxidants (Basel, Switzerland), 9(2) (2020-02-09)
Kynurenine aminotransferase 1 (KYAT1 or CCBL1) plays a major role in Se-methylselenocysteine (MSC) metabolism. It is a bi-functional enzyme that catalyzes transamination and beta-elimination activity with a single substrate. KYAT1 produces methylselenol (CH3SeH) via β-elimination activities with MSC as a
Nicholas Jones et al.
Nature communications, 10(1), 2042-2042 (2019-05-06)
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