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151610

Sigma-Aldrich

DL-3,4-Dihydroxymandelsäure

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About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
14883-87-5
Molekulargewicht:
184.15
EG-Nummer:
238-956-8
MDL-Nummer:
MFCD00004231
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24849152
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

95%

mp (Schmelzpunkt)

136-137 °C (dec.) (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
hydroxyl

SMILES String

OC(C(O)=O)c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H8O5/c9-5-2-1-4(3-6(5)10)7(11)8(12)13/h1-3,7,9-11H,(H,12,13)

InChIKey

RGHMISIYKIHAJW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Metabolite of norepinephrine.

Anwendung

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid was used in the simultaneous analysis of 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid and 4-hydroxy- 3-methoxyphenylacetic acid in urine[1]. It was also used to study the changes in body temperature[2].

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4570
MKCS7089
MKCN1587
MKCH9042
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W X Dong et al.
Journal of the autonomic nervous system, 44(2-3), 109-117 (1993-08-01)
Pre-synaptic endings of the sympathetic nervous fibers control the metabolism of catecholamines, particularly inactivating norepinephrine after its neuronal recapture. The present study was carried out to investigate this segment of the metabolism of catecholamines through measurements of DHPG, DOMA and
W I Cranston et al.
The Journal of physiology, 223(1), 59-67 (1972-05-01)
1. The imino-dibenzyl drugs, imipramine and desipramine, which inhibit the uptake by neurones of noradrenaline, were injected into the lateral cerebral ventricles of cats and rabbits: changes in body temperature resulted which were different for the two species, but nevertheless
M Sugumaran et al.
The Biochemical journal, 281 ( Pt 2), 353-357 (1992-01-15)
Mushroom tyrosinase, which is known to convert a variety of o-diphenols into o-benzoquinones, has been shown to catalyse an unusual oxidative decarboxylation of 3,4-dihydroxymandelic acid to 3,4-dihydroxybenzaldehyde [Sugumaran (1986) Biochemistry 25, 4489-4492]. The mechanism of this reaction was re-investigated. Although
S J Ley et al.
Research in veterinary science, 61(2), 172-173 (1996-09-01)
The threshold response to a mechanical nociceptive stimulus was significantly lower on the lame hind limb of lame cows than on the same limb of sound cows. There were no significant differences between the concentrations of cortisol, noradrenaline, adrenaline or
J N Rodríguez-López et al.
Analytical biochemistry, 195(2), 369-374 (1991-06-01)
A continuous spectrophotometric method for the rapid determination of diphenolase activity of tyrosinase is described. It uses 3,4-dihydroxymandelic acid (DOMA) as the substrate of tyrosinase and measures the final product, 3,4-dihydroxybenzaldehyde (DOBA). The spectrum of this product shows a bathochromic
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