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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumiodid

reagent grade, 98%

Synonym(e):

TBAI

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
CAS-Nummer:
311-28-4
Molekulargewicht:
369.37
Beilstein:
3916152
EG-Nummer:
206-220-5
MDL-Nummer:
MFCD00011636
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
24848477
NACRES:
NA.22

Qualität

reagent grade

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

141-143 °C (lit.)

SMILES String

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Tetrabutylammonium iodide (TBAI) has been used as a catalyst in the following reactions:
  • Synthesis of O-benzyl-N-Boc-L-tyrosine benzyl ester from N-Boc-L-tyrosine.
  • Conversion of 8-fluoro-1-aminonaphthalene into 1-(8-fluoro-naphthalen-1-yl)piperazine hydrochloride.
  • Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-(4-iodobut-1-ynyl)phenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide from 4-(4-(1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)but-3-yn-1-yl methanesulfonate.


Other reactions where TBAI can be used as a catalyst:
  • TBAI-tert-butyl hydroperoxide system can catalyze the conversion of α-methyl styrene derivatives into allylic sulfones by reacting with sulfonylhydrazides under metal-free conditions.
  • Palladium(0)-catalyzed cross-coupling between benzylic zinc bromides and aryl or alkenyl triflates.
  • Three-component coupling of amines, carbon dioxide, and halides to form carbamates in the presence of cesium carbonate.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Organic Letters, 9(1), 1323-1326 (1999)
Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides.
Li X Xu X and Zhou C
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(100), 12240-12242 (2012)
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Green R, et al.
Nature Protocols, 8(10), 1890-1890 (2013)
Efficient carbamate synthesis via a three-component coupling of an amine, CO2, and alkyl halides in the presence of Cs2CO3 and tetrabutylammonium iodide.
Salvatore R N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(3), 1035-1037 (2001)
Practical Alternative Synthesis of 1-(8-Fluoro-naphthalen-1-yl) piperazine.
Zhu Z, et al.
Organic Process Research & Development, 11(5), 907-909 (2007)
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