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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumiodid

≥99.0% (AT)

Synonym(e):

TBAI

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
CAS-Nummer:
311-28-4
Molekulargewicht:
369.37
Beilstein:
3916152
EG-Nummer:
206-220-5
MDL-Nummer:
MFCD00011636
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
57653211
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

≥99.0% (AT)

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

141-143 °C (lit.)

SMILES String

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Tetrabutylammoniumiodid ist ein quaternäres Ammoniumsalz, das in Phasentransferreaktionen eingesetzt wird. Es wird auch bei regioselektiven Etherspaltungsreaktionen und als Iodidquelle für nukleophile Verdrängungsreaktionen eingesetzt.

Anwendung

Tetrabutylammoniumiodid kann wie folgt verwendet werden:
  • Als Additiv bei der Synthese von annelierten Triazolderivaten mit einem Palladiumkatalysator.
  • Zum Herstellen von Allyl-PEG-Allyl, einem wichtigen Zwischenpolymer, das für die Synthese von fluorierten amphiphilen Copolymeren eingesetzt wird.
  • Als Katalysator bei der Synthese von Ethern.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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S. Czernecki et al.
Tetrahedron Letters, 3535-3535 (1976)
J.M. Chong et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 2596-2596 (1987)
Chao Zhong et al.
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