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93482

Sigma-Aldrich

Fluorure de phénylméthanesulfonyle solution

~0.1 M in ethanol (T)

Synonyme(s) :

Fluorure de benzylsulfonyle, PMSF

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About This Item

Numéro CAS:
Numéro Beilstein :
2088311
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Source biologique

microbial
synthetic

Niveau de qualité

Forme

liquid

Concentration

~0.1 M in ethanol (T)

Densité

0.797 g/mL at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clé InChI

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

Application

La solution de fluorure de phénylméthanesulfonyle a été utilisée comme constituant du tampon de lyse de cellules avec les lignées cellulaires d′adénocarcinome du sein[1] et de fibrosarcome[2] et avec les cellules neurales progénitrices du rachis et du rhombencéphale D5.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle (PMSF) est un inhibiteur de sérine protéases. Il se lie de façon covalente sur les résidus du site actif des protéases et empêche leur activité protéolytique. Le PMSF est utilisé dans les tampons de lyse de cellules pour la purification des protéines, en vue de bloquer la dégradation des protéines cibles.[4] Le PMSF inhibe efficacement la réaction de saut en cas de sevrage précipité par la naloxone.[5]
L′administration de PMSF produit une analgésie non liée à son activité anticholinestérase et prolonge l′effet analgésique des β-endorphines administrées par voie centrale.[6]

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

53.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

12 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

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Nervous system regionalization entails axial allocation before neural differentiation
Metzis V, et al.
Cell, 175(4), 1105-1118 (2018)
SREBP1 drives KRT80-dependent cytoskeletal changes and invasive behavior in endocrine resistant ERalpha breast cancer
Magnani L, et al.
bioRxiv, 380634-380634 (2018)
DNA-encoded library-derived DDR1 inhibitor prevents fibrosis and renal function loss in a genetic mouse model of Alport syndrome
Richter H, et al.
ACS Chemical Biology (2018)
C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
Intraperitoneal (IP) injection of the serine proteinase inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF) produced dose-dependent analgesia in Sprague-Dawley rats. AD50 was 2.9 +/- 1.4 (S.E.) mg kg-1, the analgesia was antagonized by naloxone but unaffected by atropine. PMSF significantly enhanced the analgesic
Arwin J Brouwer et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(7), 2397-2406 (2011-03-23)
We have designed and synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from

Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. Is this product 93482 RNase-free?

    1 answer
    1. This product is not tested for RNase activity. Currently, an RNAse tested PMSF product is not available.

      Helpful?

  2. How can I further dilute Product 93482, Phenylmethanesulfonyl fluoride solution?

    1 answer
    1. We would recommend that you use an anhydrous ethanol to further dilute this solution, since PMSF is very unstable in water.

      Helpful?

  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  4. What can Product 93482, Phenylmethanesulfonyl fluoride solution, be used for?

    1 answer
    1. PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

      Helpful?

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