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SML0332

Sigma-Aldrich

Edelfosine

≥95% (HPLC)

Sinônimo(s):

1-Octadecyl-2-methylglycero-3-phosphorylcholine, 4-Hydroxy-7-methoxy-N,N,N-trimethyl-3,5,9-Trioxa-4-phosphaheptacosan-1-aminium 4-oxide, ALP, ET 18-OCH3, ET-18-OMe, NSC 324368, NSC 343649, Racemic 1-O-octadecyl-2-O-methylglycero-3-phosphocholine, Ro 14-5243

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C27H58NO6P
Número CAS:
Peso molecular:
523.73
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to beige

solubilidade

H2O: 15 mg/mL (clear solution)

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC

InChI

1S/C27H58NO6P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-23-32-25-27(31-5)26-34-35(29,30)33-24-22-28(2,3)4/h27H,6-26H2,1-5H3

chave InChI

MHFRGQHAERHWKZ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Edelfosine has anti-inflammatory, anti-autoimmune, antiparasitic and anti-viral properties. It stimulates eryptosis by cell shrinkage and cell membrane scrambling.[1]

Aplicação

Edelfosine has been used to treat human lung carcinoma A549 cells and study its effects on tuftelin 1 (TUFT1) expression.[2] It is also used to evaluate the cell growth of MCF-7/M cells.[3]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Edelfosine is a synthetic alkyl-lisophospholipid with anti-tumor activity.
Edelfosine is a synthetic alkyl-lisophospholipid with anti-tumor activity. The compound induces apoptosis in a variety of cancer cells. Edelfosine accumulates in the cell membrane, where it alters lipid composition and induces the co-clustering of lipid rafts and Fas/CD95 death receptor.

Características e benefícios

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Joo Hee Choi et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 181, 879-889 (2019-08-07)
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Edelfosine Induced Suicidal Death of Human Erythrocytes
Briglia M, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 37(6), 2221-2230 (2015)
TUFT1 interacts with RABGAP1 and regulates mTORC1 signaling.
Kawasaki N, et al.
Cell discovery, 4(1), 1-1 (2018)
Monica Rapino et al.
Nanomaterials (Basel, Switzerland), 9(7) (2019-06-30)
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The phenomenon of acquired resistance to metformin in breast cancer cells: The interaction of growth pathways and estrogen receptor signaling
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Artigos

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