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I5659

Sigma-Aldrich

Idebenone

≥98% (HPLC), powder

Sinônimo(s):

2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H30O5
Número CAS:
58186-27-9
Peso molecular:
338.44
Número MDL:
MFCD00274552
Código UNSPSC:
12352204
ID de substância PubChem:
329815386
NACRES:
NA.25

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Nome do produto

Idebenone, ≥98% (HPLC)

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

solubilidade

methanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

O=C(C(OC)=C1OC)C(CCCCCCCCCCO)=C(C)C1=O

InChI

1S/C19H30O5/c1-14-15(12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20)17(22)19(24-3)18(23-2)16(14)21/h20H,4-13H2,1-3H3

chave InChI

JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Idebenone is a short-chain benzoquinone drug.[1]

Aplicação

Idebenone has been used:
  • to treat mutant myocilin (mMYOC) cells for drug treatment assay[2]
  • to validate C2C12 secondary cell screening assay[3]
  • to treat obese mice, to test whether idebenone and CoQ10 bind directly to peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)LBDs, His-tagged PPARα, δ and γ LBDs[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A short-chain Coenzyme Q analog that enhances superoxide formation, presumably by mediating electron transfer from N2 to oxygen.
Idebenone is used in the treatment of visual impairment in adolescents and adults with Leber′s hereditary optic neuropathy (LHON).[1] It serves as an antioxidant. It helps to guard the heart muscle against oxidative stress.[5]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000429846
0000429846
0000415798
0000415798
SLCR1522

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Idebenone: a review in Leber?s hereditary optic neuropathy
Lyseng-Williamson KA
Drugs, 76(7), 805-813 (2016)
L Montenegro et al.
Journal of nanoscience and nanotechnology, 12(1), 330-337 (2012-04-25)
The aim of this study was to evaluate in vitro the permeation of the antioxidant agent Idebenone (IDE) loaded into solid lipid nanoparticles (SLN) across MDCKII-MDR1 cell monolayer, selected as an in vitro model of the Blood Brain Barrier (BBB).
Oliver Gamondi et al.
Drug metabolism letters, 6(2), 120-123 (2012-09-15)
We investigated the damage caused by oxidative stress using the yeast Saccharomyces cerevisiae as a model biological system. After inducing oxidative stress with menadione, we were able to evaluate the extent of cellular oxidative stress by utilizing 2',7'-dichlorofluorescein diacetate (DCFH-DA)
Persistence of the treatment effect of idebenone in Leber's hereditary optic neuropathy.
T Klopstock et al.
Brain : a journal of neurology, 136(Pt 2), e230-e230 (2013-02-08)
Carolyn P Ojano-Dirain et al.
The Laryngoscope, 122(11), 2543-2548 (2012-09-12)
Antioxidants have been shown to protect against aminoglycoside-induced hearing loss. Mitoquinone (MitoQ) is a mitochondria-targeted derivative of the antioxidant ubiquinone. MitoQ is attached to a lipophilic triphenylphosphonium (TPP) cation, which enables its accumulation inside the mitochondria several hundred-fold over the
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