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E8126

Sigma-Aldrich

Equilin

Sinônimo(s):

1,3,5(10),7-Estratetraen-3-ol-17-one, 3-Hydroxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one, 7-Dehydroestrone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H20O2
Número CAS:
474-86-2
Peso molecular:
268.35
Beilstein:
2624302
Número CE:
207-488-6
Número MDL:
MFCD00046223
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
24894666
NACRES:
NA.77

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fonte biológica

synthetic (organic)

esterilidade

non-sterile

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

técnica(s)

inhibition assay: suitable

pf

238-240 °C (lit.)

solubilidade

chloroform: methanol (1:1): 40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

C[C@]12CC[C@H]3C(=CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C18H20O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16,19H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,18+/m1/s1

chave InChI

WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Equilin is the Mare estrogen and is majorly used in multi-estrogen drugs for hormone replacement therapy.[1] It is synthesized in the microsomes of mare placenta.[2] It mediates estrogen receptor β (ERβ) expression resulting in the activation of nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) which favors monocytes adhesion in atherosclerosis.[3] In vitro equilin inhibits 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) that catalyzes the conversion of estrone to 17β-estradiol.[4]

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H351,H361fd,H362

Classificações de perigo

Carc. 2 - Lact. - Repr. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCV6134
MKCV5803
MKCV4767
MKCV4692
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Equilin and equilenin biosynthesis. Stereochemistry of aromatization of 3-hydroxy-3, 5, 7-androstatrien-17-one by horse placenta
Mitsuteru N and Yoshio O
Journal of Steroid Biochemistry, 26(1), 137-143 (1987)
Structure of the ternary complex of human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 with 3-hydroxyestra-1, 3, 5, 7-tetraen-17-one (equilin) and NADP+
Sawicki MW, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 96(3), 840-845 (1999)
Equilin
Handbook of Hormones, 582-582 (2016)
Sari Alho-Richmond et al.
Molecular and cellular endocrinology, 248(1-2), 208-213 (2006-01-18)
Estrogens, especially estradiol, have been shown to stimulate the proliferation of hormone-dependent types of breast cancer cells. 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1) enzyme catalyses the synthesis of the active female estrogen, estradiol and is thus an attractive target for structure-based
Naomi Suzuki et al.
Biochemistry, 43(35), 11312-11320 (2004-09-16)
Estrogen replacement therapy (ERT), composed of equilenin, is associated with increased risk of breast, ovarian, and endometrial cancers. Several diastereoisomers of unique dC and dA DNA adducts were derived from 4-hydroxyequilenin (4-OHEN), a metabolite of equilenin, and have been detected
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