B5002

5-Bromo-2′-desoxiuridina

≥99% (HPLC)

• Sinônimo(s): 5-BrdU, 5-Bromo-1-(2-desoxi-β-D-ribofuranosil)uracila, 5-Bromouracila desoxirribosídeo, BUdR
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₉H₁₁BrN₂O₅
• Número CAS: 59-14-3
• Peso molecular: 307.10
• Beilstein: 30395
• Número CE: 200-415-9
• Número MDL: MFCD00006529
• Código UNSPSC: 41106305
• ID de substância PubChem: 24278270
• NACRES: NA.51

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (organic)
• Ensaio: ≥99% (HPLC)
• forma: powder
• pf: 191-194 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• chave InChI: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Descrição

Aplicação

A 5-bromo-2′-desoxiuridina (5-BrdU) é um análogo da timidina que é incorporado ao DNA. A 5-BrdU é usada de forma rotineira e extensiva para medir a síntese de DNA e marcar as células em divisão. Como resultado, a 5-BrdU é usada para estudar a sinalização celular e outros processos que induzem a proliferação celular.

A 5-bromo-2′-desoxiuridina foi usada:

• como suplemento para estudar o efeito de convulsões elétricas sobre a neurogênese hipocampal
• como suplemento para estudar a perda de função gênica no coração de peixes-zebra adultos
• em ensaio de proliferação de linfócitos T{133]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A 5-bromo-2′-desoxiuridina (BrdU) é usada para analisar a proliferação celular devido à sua fácil incorporação ao DNA durante a fase S do ciclo celular. A BrdU estimula a diferenciação e maturação celular em linhagens celulares de leucemia, ao mesmo tempo em que inibe a diferenciação de células de eritroleucemia de Friend. Os estudos de incorporação de BrdU geralmente usam subsequentemente anticorpos específicos para BrdU com etiquetas fluorescentes para detectar BrdU incorporada, por meio de métodos como citometria de fluxo ou microscopia de fluorescência.

Análogo de timidina usado como mutagênico em pesquisas genéticas. Incorporado seletivamente ao DNA celular durante a fase S.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H340,H361fd
• Declarações de precaução: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classificações de perigo: Muta. 1B - Repr. 2
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)