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A4106

Sigma-Aldrich

N-Acetil-D-glicosamina

≥95% (HPLC)

Sinônimo(s):

2-Acetamido-2-desoxi-D-glicose, D-GlcNAc

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8H15NO6
Número CAS:
Peso molecular:
221.21
Beilstein:
1727589
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.25

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Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

powder

cor

beige

pf

211 °C (dec.) (lit.)

solubilidade

water: 50 mg/mL, clear to cloudy, colorless to faintly yellow

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

chave InChI

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Aplicação

N-Acetyl-D-glucosamine (D-GlcNAc) is a derivitized glucose monomer found in polymers of bacterial cell walls, chitin, hyaluronic acids and various glycans. D-GlcNAc is used to identify, differentiate and characterize N-acetyl-β-D-hexoaminidase(s).

Outras notas

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Colette Cywes-Bentley et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(24), E2209-E2218 (2013-05-30)
Microbial capsular antigens are effective vaccines but are chemically and immunologically diverse, resulting in a major barrier to their use against multiple pathogens. A β-(1→6)-linked poly-N-acetyl-d-glucosamine (PNAG) surface capsule is synthesized by four proteins encoded in genetic loci designated intercellular
Lucy G Weaver et al.
Carbohydrate research, 371, 68-76 (2013-03-26)
Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the
Mikkel Girke Jørgensen et al.
Genes & development, 27(10), 1132-1145 (2013-05-15)
Many bacterial small RNAs (sRNAs) regulate gene expression through base-pairing with mRNAs, and it has been assumed that these sRNAs act solely by this one mechanism. Here we report that the multicellular adhesive (McaS) sRNA of Escherichia coli uniquely acts
Masamichi Nagae et al.
The Journal of biological chemistry, 288(47), 33598-33610 (2013-10-11)
Dendritic cell inhibitory receptor 2 (DCIR2) is a C-type lectin expressed on classical dendritic cells. We recently identified the unique ligand specificity of mouse DCIR2 (mDCIR2) toward biantennary complex-type glycans containing bisecting N-acetylglucosamine (GlcNAc). Here, we report the crystal structures
Gerald W Hart et al.
Nature, 446(7139), 1017-1022 (2007-04-27)
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