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779903

Sigma-Aldrich

Hexamethylphosphoramide

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%), ≥98.0% (GC)

Sinônimo(s):

HMPA, Hexamethylphosphoric acid triamide, Tris(dimethylamino)phosphine oxide

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2N]3PO
Número CAS:
680-31-9
Peso molecular:
179.20
Beilstein:
1099903
Número CE:
211-653-8
Número MDL:
MFCD00008303
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
329768110
NACRES:
NA.22

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densidade de vapor

6.18 (vs air)

Nível de qualidade

100

pressão de vapor

0.07 mmHg ( 25 °C)

Ensaio

≥98.0% (GC)

Formulário

liquid

qualidade

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%)

Impurezas

≤0.03% H2O (coulometric)

índice de refração

n20/D 1.459 (lit.)

p.e.

230-232 °C/740 mmHg (lit.)

pf

7 °C (lit.)

densidade

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

phosphoramide

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3

chave InChI

GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Hexamethylphosphoramide can be used:
  • As an additive to facilitate the enantioselective addition of alkyne to aldehydes to generate propargylic alcohols at room temperature.[1]
  • As a catalyst for the reversible-deactivation radical polymerization of methyl methacrylate with an alkyl iodide initiator to generate poly(methyl methacrylate)(PMMA).[2]
  • To facilitate the conversion of tetra-alkyl methanediphosphonates into (Z)-2-aryl-1-(2-cyanoethyl)ethenylphos-phonates.[3]

Hexamethylphosphoramide is a dipolar co-solvent and an effective additive used in reactions like reduction of halides, deoxygenation of sulfones, halide olefin couplings and cleavage of carbon-sulfur bond.[4]

Pictogramas

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314,H340,H350

Classificações de perigo

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

291.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

144 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCN0120
BCCL8590
BCCK8528
BCCH4397
BCCG5047

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Wang G and Shen Y
Heteroatom Chem., 13(2), 116-119 (2002)
Ge Gao et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 101(15), 5417-5420 (2004-03-18)
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