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Merck
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139009

Sigma-Aldrich

1,8-Diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno

greener alternative

98%

Sinônimo(s):

2,3,4,6,7,8,9,10-Octa-hidropirimidol[1,2-a]azepina, DBU

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H16N2
Peso molecular:
152.24
Beilstein:
508906
Número CE:
229-713-7
Número MDL:
MFCD00006930
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
24848373
NACRES:
NA.22

pressão de vapor

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

forma

liquid

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refração

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

pb

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

densidade

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

categoria alternativa mais ecológica

, Aligned

cadeia de caracteres SMILES

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

chave InChI

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Estamos comprometidos em trazer para você produtos alternativos mais ecológicos, que aderem a um ou mais dos 12 princípios de química ecológica (The 12 Principles of Greener Chemistry). Este produto foi aprimorado para eficiência catalítica. Clique aqui para obter mais informações.
O 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno é uma base de amidina bicíclica. É uma base de amina terciária não nucleofílica e com bloqueio estérico, usada em química orgânica. Ela é relatada como sendo melhor que o catalisador de amina na reação de Baylis-Hillman. Ela promove a reação de metilação de fenóis, indóis e benzimidazóis com o carbonato de dimetila em condições brandas.

Aplicação

O 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) pode ser usado:
  • como catalisador para a esterificação de ácido carboxílico com carbonato de dimetila
  • na síntese da duocarmicina e análogos de CC-1065
  • como catalisador na adição de aza-Michael e reação de condensação de Knovenegal
  • como base para a desalogenação de adutos de Diels-Alder halogenados e as 2,4-dienonas ativadas resultantes sendo submetidas a adições de Michael regio e estereodirecionadas, usando o reagente de Yamamoto (CH3Cu · BF3)
  • em uma nova síntese do sistema de anel ABCD da camptotecina
O 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno pode ser usado como catalisador para a dissolução e ativação da celulose por uma reação reversível de seus grupos hidroxila com dióxido de carbono. Este sistema de celulose dissolvida pode ser derivado para formar ésteres mistos de celulose.
Usada em uma nova síntese do sistema de anel ABCD da camptotecina.

Características e benefícios

Base de aminas impedidas forte.

Citação

Uma revisão da aplicação.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H290,H301,H314,H412

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

240.8 °F

Ponto de fulgor (°C)

116 °C

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

Busque Certificados de análise (COA) digitando o Número do Lote do produto. Os números de lote e remessa podem ser encontrados no rótulo de um produto após a palavra “Lot” ou “Batch”.

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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
W C Shieh et al.
Organic letters, 3(26), 4279-4281 (2002-01-11)
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) is a novel and active catalyst in promoting the methylation reaction of phenols, indoles, and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions. Additional rate enhancement is accomplished by applying microwave irradiation. By incorporating tetrabutylammonium iodide, the same microwave
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