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76050

Sigma-Aldrich

Cloreto de paládio(II)

anhydrous, 60% Pd basis

Sinônimo(s):

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
Cl2Pd
Número CAS:
7647-10-1
Peso molecular:
177.33
Número CE:
231-596-2
Número MDL:
MFCD00003558
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
57652613
NACRES:
NA.22

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Formulário

solid

adequação da reação

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

concentração

60% Pd

pf

678-680 °C (lit.)

densidade

4 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

chave InChI

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Aplicação

Guia de aplicação para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio

Usado na síntese de polímeros que contêm metais semicondutores, nos quais a estrutura de polipirrol tem um mínimo de energia conformacional e é quase planar.
Palladium(II) chloride can be used to catalyze:
  • Cross-coupling reactions between terminal alkynes and aryl iodides or bromides under modified Sonogashira-Cassar-Heck conditions.[1]
  • Carbonylation of organic tellurides with carbon monoxide to form corresponding methyl carboxylates.[2]
  • Isomerization of allylic ester in acetic acid.[3]
  • Carbonylation of amines to form isocyanates.[4]

Outras notas

Review[5][6]

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H290,H302,H317,H318,H410

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCL6183
BCCH6468
BCCJ1024
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Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium (II) Chloride. A New Route to Isocyanates.
Stern E. W and Spector M. L.
The Journal of Organic Chemistry, 31(2), 596-597 (1966)
Palladium (II)-catalyzed exchange and isomerization reactions. III. Allylic esters isomerization in acetic acid catalyzed by palladium (II) chloride.
Henry P M.
Journal of the American Chemical Society, 94(15), 5200-5206 (1972)
Palladium (II) Chloride and a (Dipyridin?2?ylmethyl) amine?Derived Palladium (II) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant.
Gil?Molto J and Najera C.
European Journal of Organic Chemistry, 2005(19), 4073-4081 (2005)
R.F. Heck
Accounts of Chemical Research, 12, 146-146 (1979)
Farnaz Jafarpour et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3109-3112 (2010-04-14)
An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straightforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under
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