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Sigma-Aldrich

Tris(triethylsilyl)silane

Sinônimo(s):

1,1,1,3,3,3-Hexaethyl-2-(triethylsilyl)trisilane, 3,4,5-Trisilaheptane, 3,3,5,5-tetraethyl-4-(triethylsilyl)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H46Si4
Número CAS:
25436-74-2
Peso molecular:
374.90
Número MDL:
MFCD19053177
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
329765148
NACRES:
NA.22

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Formulário

liquid

Nível de qualidade

100

adequação da reação

reagent type: reductant

índice de refração

n20/D 1.526

densidade

0.887 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC[Si](CC)(CC)[SiH]([Si](CC)(CC)CC)[Si](CC)(CC)CC

InChI

1S/C18H46Si4/c1-10-20(11-2,12-3)19(21(13-4,14-5)15-6)22(16-7,17-8)18-9/h19H,10-18H2,1-9H3

chave InChI

WNGZMQFMMHZKBG-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Tris(triethylsilyl)silane can be incorporated as a directing group for various regio- and stereo-selective reactions.[1][2][3][4] Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields highly stable silyl radical.[5]
Tris(triethylsilyl)silane can be used as a hydrogen atom donor reagent in chemical synthesis due to its weak Si-H bond. Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields a highly stable silyl radical.[6]
It can be used as a reagent:
  • In the radical coupling reaction to generate C-C bonds from alkyl-halogen compounds using iridium and nickel catalysts.[6]
  • To synthesize α-arylated product via cross-electrophile coupling reaction between α-chloro carbonyl and aryl bromide in the presence of nickel and iridium catalysts.[7]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCX5090
MKCX5089
MKCV8307
MKCW6582
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Oda S and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 125(31), 8323-8326 (2013)
Selective Michael Reaction Controlled by Supersilyl Protecting Group.
Izumiseki A and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 127(30), 8821-8823 (2015)
Highly Stable Silyl Radicals (Et n Me3-n Si) 3Si?(n= 1? 3).
Kyushin S, et al.
Organometallics, 16(25), 5386-5388 (1997)
Controlling stereochemistry in polyketide synthesis: 1, 3-vs. 1, 2-asymmetric induction in methyl ketone aldol additions to ?-super siloxy aldehydes.
Brady PB, et al.
Chemical Science, 4(8), 3223-3231 (2013)
Tiffany Q Chen et al.
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Here, we demonstrate that a metallaphotoredox-catalyzed cross-electrophile coupling mechanism provides a unified method for the α-arylation of diverse activated alkyl chlorides, including α-chloroketones, α-chloroesters, α-chloroamides, α-chlorocarboxylic acids, and benzylic chlorides. This strategy, which is effective for a wide variety of
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