Silanos

Silanos como reagentes e blocos de construção orgânicos

Os silanos podem servir como reagentes de organossilício com diversas aplicações, tanto como reagentes usados na síntese de moléculas pequenas complexas quanto na fabricação de adesivos, selantes, lubrificantes automotivos, chips de computador, solventes de limpeza a seco, produtos de saúde e de cuidados com a pele, medicamentos de moléculas pequenas e lentes de contato. Além disso, com diferentes substituintes, como grupos alquila, arila ou amino, os silanos oferecem uma gama diversificada de blocos de construção para a síntese de compostos orgânicos complexos. As ligações reativas Si-H nos silanos permitem o seu uso como substratos na hidrosilação catalítica, enquanto a sua capacidade de sofrer reações de substituição os torna cruciais no acoplamento cruzado e em outras transformações orgânicas.

Clorotrimetilsilano

O clorotrimetilsilano, também conhecido como trimetilclorossilano, é um composto organossilano clorado que tem várias aplicações na química sintética, principalmente em reações de sililação. Ele tem várias finalidades, incluindo a clorometilação de polissulfonas e a ativação de hidreto de lítio para uso como fonte de hidreto para a sililação redutiva de compostos de carbonila. Quando combinado com brometo de lítio, ele se torna um reagente eficaz para converter álcool em brometos. Notavelmente, o clorotrimetilsilano é uma alternativa não tóxica ao cloreto de mercúrio em reações específicas. Ele também pode ser usado em conjunto com o hexametildisilazano para a proteção de álcoois, formando éteres trimetilsilílicos por meio de sililação. Esse composto versátil também é empregado na clivagem de ésteres, lactonas, carbamatos e éteres, em que o clorotrimetilsilano/iodeto de sódio em acetonitrila oferece uma alternativa superior ao iodotrimetilsilano. Além disso, o clorotrimetilsilano, quando combinado com nitrato de prata ou de amônio, atua como um reagente nitrante regiosseletivo eficiente para a ipso-nitração de ácidos arilborônicos, produzindo os nitroarenos correspondentes. Ele também participa de reações de desoximação quando combinado com nitrito ou nitrato de sódio.

Aminosilano

Os aminossilanos, exemplificados por compostos como o (3-aminopropil)trietoxissilano (APTES) e o (3-aminopropil)trimetoxissilano (APTMS), são usados principalmente como dispersantes. O APTES facilita a ligação de um grupo amino ao silano funcional para a bioconjugação. É comumente usado como agente de acoplamento de silano em processos de silanização. Além disso, o APTES é amplamente utilizado na modificação da superfície de vários nanomateriais, formando filmes termicamente estáveis em vários substratos. Reconhecido como um importante agente de acoplamento de silano, o APTES desempenha um papel crucial na modificação química de superfícies, como alumina e sílica. Ele atua como um promotor de adesão entre polímeros e materiais de substrato e é fundamental para a imobilização de moléculas de superfície. A quimissorção de moléculas de APTES nos átomos da superfície resulta na formação de uma monocamada auto-organizada (SAM) no substrato. Além disso, o APTMS também funciona como um agente de acoplamento de silano para a modificação da superfície de nanomateriais e foi aplicado com sucesso nessa função em nanopartículas de prata.

Alquil silanos

Os alquil silanos são compostos saturados caracterizados por um ou mais átomos de silício ligados entre si ou a átomos de outros elementos químicos. Esses compostos apresentam alta reatividade e possuem atividade biológica moderada. Os alquil silanos são amplamente usados nos setores de microeletrônica e optoeletrônica, contribuindo para a produção de células solares, telas planas, bem como revestimentos para vidro e aço. Além disso, eles são empregados no tratamento de superfícies hidrofóbicas de cargas e superfícies inorgânicas. Os alquil silanos também são utilizados na síntese de outros silanos e servem como intermediários farmacêuticos.

Os trietilsilanos, um subconjunto de alquil silanos, são compostos versáteis na síntese orgânica. Com o silício ligado a três grupos etil, eles servem como agentes redutores e agentes sililantes, permitindo a redução seletiva de grupos funcionais como carbonilas e iminas. Os trietilsilanos também desempenham um papel fundamental na proteção de grupos funcionais durante sínteses orgânicas complexas. A fácil remoção do grupo silano sob condições brandas permite etapas de desproteção controladas e estratégicas. Esses compostos também são valiosos para a modificação de superfícies e contribuem para o desenvolvimento de materiais avançados. Eles são aplicados no acoplamento redutivo regiosseletivo, na polimerização catiônica iniciada por redox, na hidrogenação catalítica por transferência, na sililação de ligações C-H aromáticas e na geração de hidreto de índio para a ciclização intramolecular de eninos.