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Sigma-Aldrich

Complexo de tetraidrofurano borano

1.0 M in THF

Sinônimo(s):

Borano-THF (1:1), Complexo tetrahidrofurano-trihidroborano, Hidreto de boro (BH3)-THF (1:1), Trihidrido(tetrahidrofurano)boro

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About This Item

Fórmula linear:
BH3OC4H8
Número CAS:
Peso molecular:
85.94
Beilstein:
3668402
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

contém

<0.005 M sodium borohydride as stabilizer

Nível de qualidade

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1.0 M in THF

densidade

0.898 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

B.C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3

chave InChI

RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

O complexo de borano-tetraidrofurano (BH3-THF) é amplamente utilizado como agente redutor em síntese orgânica. Ele também é usado como reagente em reações de hidroboração.

Aplicação

O BH3-THF pode ser usado como agente redutor para reduzir vários grupos funcionais, como ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, ésteres, cloretos de ácido, nitrilas, epóxidos, amidas, lactonas, oximas e iminas, nos alcoóis e aminas correspondentes. Os reagentes de Grignard, aril-mercúrio, aril-tálio e alil e propargil-lítio reagem com BH3−THF para produzir organoboranos, que podem ser oxidados aos alcoóis, fenóis e 1,3-dióis correspondentes.
Ele também pode ser usado:
  • Para sintetizar o catalisador de borano quiral, que é usado na reação halo-aldol enantiosseletiva.
  • Para preparar 9-acridinas sem substituições por redução das acridonas correspondentes.
  • Para reduzir os grupos amida na superfície de náilon para aminas secundárias.

Embalagem

O frasco Sure/Seal de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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Nº do produto
Descrição
Preços

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup


Certificados de análise (COA)

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Borane-Tetrahydrofuran
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Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
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Tetrahedron Letters, 50(49), 6894-6896 (2009)
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