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Sigma-Aldrich

5′-Hexyl-2,2′-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester

97%

Sinônimo(s):

2-(5′-Hexyl-2,2′-bithien-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5′-hexyl-2,2′-bithien-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane, 5′-N-Hexyl-2,2′-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester, 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5′-N-hexyl-2,2′-bithiophene, 5-Hexyl-5′-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bithiophene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C20H29BO2S2
Número CAS:
Peso molecular:
376.38
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

97%

Formulário

solid

pf

36-40 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCc1ccc(s1)-c2ccc(s2)B3OC(C)(C)C(C)(C)O3

InChI

1S/C20H29BO2S2/c1-6-7-8-9-10-15-11-12-16(24-15)17-13-14-18(25-17)21-22-19(2,3)20(4,5)23-21/h11-14H,6-10H2,1-5H3

chave InChI

XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Reagent use for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and shape-shifting in contorted dibenzotetrathienocoronenes[1]
  • Oligothiophene self-assembly induction into fibers with tunable shape and function[2]
  • Stille coupling and p-conjugated packing structure and hole mobility of bithiophene-bithiazole copolymers with alkyl-thiophene side chains[3]

Reagent used in Preparation of
  • Solution-processed ambipolar field-effect transistor[4]
  • Light harvesting small molecules for use in solution-processed small molecule bulk heterojunction solar cell devices[5]
  • Light-emitting diode (OLED) materials[6]
  • Unsymmetric substituted benzothiadiazole-containing vinyl monomers for RAFT polymerization[7]
  • Pd-catalyzed condensations and synthesis of isoindigo-based oligothiophenes for molecuar bulk heterojunction solar cells[8]
  • Thiophene-benzothiadiazole based donor-acceptor-donor materials[9]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and light-emitting properties of solution-processable oligothiophene derivatives containing triazole moiety
Kim, B.; et al.
Materials Science Forum, 663-665 (2011)
Shape-shifting in contorted dibenzotetrathienocoronenes
Chiu, C-Y.; et al.
Chemical Science, 2, 1480-1486 (2011)
Synthesis, characterization and comparative study of thiophene-benzothiadiazole based donor-acceptor-donor (D-A-D) materials
Sonar, P.; et al.
Journal of Materials Chemistry, 19, 3228-3237 (2009)
Benzothiadiazole-Containing Pendant Polymers Prepared by RAFT and Their Electro-Optical Properties
Haussler, M.; et al.
Macromolecules, 43, 7101-7110 (2010)
A modular molecular framework for utility in small-molecule solution-processed organic photovoltaic devices
Welch, G. C.; et al.
Journal of Materials Chemistry, 21, 12700-12709 (2011)

Artigos

Oligothiophenes are important organic electronic materials which can be produced using synthetic intermediates and Suzuki coupling.

Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is extensively used in organic chemistry, polymer science, and pharmaceutical industries.

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