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569747

Sigma-Aldrich

Catalisador de Grubbs® M204

Grubbs Catalyst® M204

Umicore

Sinônimo(s):

(1,3-Bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno) dicloro (fenilmetileno) (triciclo-hexilfosfina) rutênio, Benzilideno [1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno] dicloro (triciclo-hexilfosfina) rutênio, Catalisador de Grubbs® 2ª geração, Catalisador de Grubbs® M2a (C848), Dicloro [1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno](benzilideno)(triciclo-hexilfosfina) rutênio (II)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C46H65Cl2N2PRu
Número CAS:
Peso molecular:
848.97
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

Formulário

solid

adequação da reação

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

pf

143.5-148.5 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2

chave InChI

FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Aplicação

O catalisador de Grubbs® M204 pode ser usado como catalisador para metátese de fechamento de anel (MFA), metátese cruzada e polimerização via metátese por abertura de anel (ROMP).[1][2][3] Ele também é usado para sintetizar olefinas trissubstituídas com excelente tolerância e seletividade de grupo funcional por meio de reações de metátese cruzada e metátese de fechamento de anel.[4][5]
Ele também pode ser usado como catalisador:

  • Para sintetizar cumarinas a partir de compostos fenólicos via MFA.[1]
  • Para clivar vic-dióis secundários (E)-alilo em aldeídos.[6]
Para usos em pequena escala e alto rendimento, o produto também está disponível como ChemBeads (919764)

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Informações legais

Produto da Umicore

Licença de Produto
Este produto, sua fabricação ou uso, é objeto de uma ou mais patentes dos EUA concedidas ou pendentes (e equivalentes estrangeiras) de propriedade ou controladas pela Umicore PMC. A compra deste produto da Umicore PMC através da Sigma-Aldrich, suas filiis ou seus distribuidores autorizados transmite ao comprador uma licença limitada, única, não exclusiva, intransferível e não imputável. O uso deste produto pelo comprador pode infringir patentes de propriedade ou controladas por terceiros. É de inteira responsabilidade do comprador garantir que o uso do produto não viole os direitos de patente de terceiros ou exceda o escopo da licença concedida por meio deste.

Para obter mais informações sobre o produto, consulte seu contato local da Umicore PMC em http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Pictogramas

Flame

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Flam. Sol. 2

Código de classe de armazenamento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 44(22), 4199-4201 (2003)
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Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
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Research focuses on ruthenium alkylidene complexes for versatile olefin metatheses catalysis in the Grubbs group.

Questions

1–8 of 8 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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  3. What benefits does Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, have over other olefin metathesis catalysts?

    1 answer
    1. Grubbs' Catalysts are extraordinarily versatile.  They tolerate other functional groups in the alkene and are compatible with a wide range of solvents.

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  4. Is it necessary to handle Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, under inert atmosphere?

    1 answer
    1. The Grubbs Catalyst is air sensitive.  Therefore, we do recommend to handle and store under nitrogen atmosphere.

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  5. What types of reactions is Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, used in?

    1 answer
    1. It is often used in organic synthesis to achieve olefin cross-metathesis, ring-opening metathesis polymerization (ROMP), and ring-closing metathesis.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. What is the difference between the First and Second Generation Grubbs Catalyst?

    1 answer
    1. The Second Generation Catalyst has the same uses in organic synthesis as the First Generation Catalyst, but it has a higher activity.

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  8. How do I order larger quantities of Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation?

    1 answer
    1. Commercial quantities are available directly from Materia.  Their phone number is 626-584-8400, or their e-mail address is [email protected].

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