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Sigma-Aldrich

4-Imidazolecarboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H4N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
112.09
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensaio

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pf

294-295 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)c1c[nH]cn1

InChI

1S/C4H4N2O2/c7-4(8)3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)

chave InChI

NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

4-Imidazolecarboxylic acid (1H-imidazole-4-carboxylic acid, H2imc) is an imidazole derivative that contains an imidazole group and a carboxylate group. It has been widely utilized to generate different types of coordination polymers.[1] The anion of 4-imidazolecarboxylic acid has been reported to stabilize binuclear hydroxo complexes of trivalent lanthanides in the pH range 7-10.[2]

Aplicação

4-Imidazolecarboxylic acid (ICA) was used in the synthesis of triphenymethyl-protected 4-imidazole carboxylic acid (trityl-ImCOOH) which is employed to functionalize poly(propylene imine) dendrimers.[3]
It may be used in the following studies:
  • In the synthesis of lanthanide sulfate–carboxylates, [Ln(HIMC)(SO4)(H2O)] (Ln = Dy and Eu, HIMC = 4-imidazolecarboxylic acid) by in situ decarboxylation in the presence of Cu(II) ions.[4]
  • As an internal standard to obtain calibration curve by plotting the peak area ratios of histamine (HA) and several metabolites isolated from C3H/HeNCrj mice hair relative to ICA.[5]
  • In the synthesis of tetranuclear manganese carboxylate complexes possessing imidazole-based N/O chelating ligands.[6]

Outras notas

For a review of imidazoles, see Science of Synthesis.[7]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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