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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-Pseudoephedrine

98%

Sinônimo(s):

α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (−)-ψ-Ephedrine, (−)-Pseudoephedrine, (1R,2R)-(−)-2-(Methylamino)-1-phenylpropanol, l-Pseudoephedrine

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Número CAS:
Peso molecular:
165.23
Beilstein:
2803417
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

Ensaio

98%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]20/D −51°, c = 0.6 in ethanol

pf

118-120 °C (lit.)

grupo funcional

amine
hydroxyl
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

CN[C@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m1/s1

chave InChI

KWGRBVOPPLSCSI-SCZZXKLOSA-N

Descrição geral

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine is an enantiomer of ephedrine mainly used as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.[1]

Aplicação

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine may be used in the preparation of chiral relay ligands, which can catalyze the addition of diethylzinc to aldehydes leading to the corresponding secondary alcohol.[2] The immobilization of pseudoephedrine on Merrifield resin forms a chiral linker, which may be used for the asymmetric alkylation of amides via solid-phase approach.[3]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for the synthesis of highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, aldehydes, and ketones.
Myers AG, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119(28), 6496-6511 (1997)
Evaluation of a pseudoephedrine linker for asymmetric alkylations on solid phase.
Hutchison PC, et al.
Organic Letters, 4(26), 4583-4585 (2002)
Enantioselective diethylzinc additions to aldehydes catalyzed by chiral relay ligands.
Sibi MP and Levi M. Stanley.
Tetrahedron Asymmetry, 15(21), 3353-3356 (2004)

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