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Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Sinônimo(s):

Danishefsky’s diene

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Número CAS:
54125-02-9
Peso molecular:
172.30
Beilstein:
1616761
Número MDL:
MFCD00008498
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24852745
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

forma

liquid

Impurezas

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

índice de refração

n20/D 1.454 (lit.)

pb

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

densidade

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

chave InChI

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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Descrição geral

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Aplicação

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones

acessório

Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Flame
GHS02

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H226

Declarações de precaução

P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243

Classificações de perigo

Flam. Liq. 3

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

138.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

59 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificados de análise (COA)

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