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Sigma-Aldrich

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde

98%

Sinônimo(s):

2,4-Dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde, 4,6-Dimethoxy-2-hydroxybenzaldehyde

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About This Item

Fórmula linear:
HOC6H2(OCH3)2CHO
Número CAS:
708-76-9
Peso molecular:
182.17
Beilstein:
1241679
Número CE:
211-904-1
Número MDL:
MFCD00003328
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24848366
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

pf

68-70 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde

cadeia de caracteres SMILES

[H]C(=O)c1c(O)cc(OC)cc1OC

InChI

1S/C9H10O4/c1-12-6-3-8(11)7(5-10)9(4-6)13-2/h3-5,11H,1-2H3

chave InChI

FQRQWPNYJOFDLO-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde on condensation with methylamine yields Schiff bases[1].

Aplicação

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde was used in the preparation of a new class of efficient ketocoumarin triplet sensitizers[2]. It was used as staring reagent in the total synthesis of (+/-)-linderol A, a hexahydrodibenzofuran[3].

Ações bioquímicas/fisiológicas

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde has antimicrobial activity against Candida albicans[4].

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBV5766V
07124MH
14726JG
12327KR
20919LG

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Ketocoumarins: a new class of triplet sensitizers.
Specht DP, et al.
Tetrahedron, 38(9), 1203-1211 (1982)
M Yamashita et al.
Organic letters, 3(9), 1359-1362 (2001-05-12)
[reaction in text] The first total synthesis of (+/-)-linderol A, a hexahydrodibenzofuran isolated from Lindera umbellata bark, with potent inhibitory activity on melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells was achieved via a 20-step of reaction in 7.64% overall yield
Eila Pelttari et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 62(7-8), 487-497 (2007-10-05)
A systematic survey of the antimicrobial properties of substituted salicylaldehydes and some related aromatic aldehydes is reported. A total of 23 different compounds, each at four different concentrations, were studied using a panel of seven microbes (Aspergillus niger, Bacillus cereus
Wojciech Schilf et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 42(6), 556-560 (2004-05-12)
Hydrogen bonding within the structures of three Schiff bases (1-3), obtained by condensation of 4-methoxy-, 5-methoxy- and 4,6-dimethoxysalicylaldehyde with methylamine, was investigated by measuring deuterium and tritium NMR isotope effects. The primary deuterium and tritium isotope effects (delta(XH)-delta(XD/T)) and secondary

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