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Merck

I1625

Sigma-Aldrich

3-Indolacrylsäure

powder

Synonym(e):

3-(3-Indolyl)-acrylsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H9NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
187.19
Beilstein:
6317
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.52

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Qualität

Molecular Biology
for molecular biology

Assay

≥98.0% (HPLC)
≥98.0% (TLC)

Form

powder

Mol-Gew.

187.19  g/mol

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC(=O)\C=C\c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-7,12H,(H,13,14)/b6-5+

InChIKey

PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Indoleacrylic acid (IAA) is a chemical used for the induction of gene transcription. This expression system requires that the gene of interest is cloned in plasmids containing the trpE promoter.

Anwendung

Suitable for induction of gene transcription in systems controlled by the trpE promoter.

Biochem./physiol. Wirkung

3-Indoleacrylic acid helps to block the mycelial growth of Neurospora crassa. As a result, the cells accumulate indoleglycerol phosphate, which influences the rate of tryptophan synthetase.[1]

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Inhibition of tryptophan synthetase by indoleacrylic acid
Matchett W H
Journal of Bacteriology, 110(1), 146-154 (1972)
D N Wilson et al.
RNA (New York, N.Y.), 6(12), 1704-1713 (2001-01-06)
Replacing a cassette of 31 residues from Escherichia coli release factor 1 with the equivalent residues in release factor 2 gave a protein active in codon-specific binding to the ribosome but inactive in peptidyl-tRNA hydrolysis. Such a phenotype is also
Protein-ligand interactions: exchange processes and determination of ligand conformation and protein-ligand contacts.
L Y Lian et al.
Methods in enzymology, 239, 657-700 (1994-01-01)
Patricia Casino et al.
Biochemistry, 46(26), 7728-7739 (2007-06-15)
Substrate channeling in the tryptophan synthase bienzyme complex from Salmonella typhimurium is regulated by allosteric interactions triggered by binding of ligand to the alpha-site and covalent reaction at the beta-site. These interactions switch the enzyme between low-activity forms with open
T Mohammad et al.
Photochemistry and photobiology, 59(2), 189-196 (1994-02-01)
Naked, infectious single-stranded (ss) and double-stranded (ds) DNA from phages S13 and G4 were irradiated with 308 nm UV radiation in the absence and presence of several photobiologically active compounds: E- and Z-urocanic acid (E- and Z-UA), their methyl esters

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