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Merck

I2273

Sigma-Aldrich

3-Indolacrylsäure

≥98% (HPLC), BioReagent

Synonym(e):

3-(3-Indolyl)-acrylsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H9NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
187.19
Beilstein:
6317
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.52

€ 156,00


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Qualität

for molecular biology

Qualitätsniveau

Produktlinie

BioReagent

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Mol-Gew.

187.19  g/mol

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC(=O)\C=C\c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-7,12H,(H,13,14)/b6-5+

InChIKey

PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Indoleacrylic acid (IAA) is a chemical used for the induction of gene transcription. This expression system requires that the gene of interest is cloned in plasmids containing the trpE promoter.

Anwendung

3-Indoleacrylic acid has been used in the induction of ribokinase expression in E. coli.[1]

Biochem./physiol. Wirkung

3-Indoleacrylic acid (IAA) is metabolized from tryptophan and this conversion is carried out by gut microflora.[2] 3-Indoleacrylic acid (IAA) is a chemical used for the induction of gene transcription.[3] The IAA induced expression system requires the gene of interest cloned in plasmids containing the trp promoter.[3] It promotes the barrier functionality of the intestinal epithelial cells. IAA also favors anti-inflammatory response and is regarded as a potential therapeutic to treat inflammatory bowel disease (IBD).[4] It is also implicated in a variety of cellular processes including apoptosis, autophagy, cell proliferation and migration. In tumor cells, IAA is also reported to hinder tryptophan metabolism. [5]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Deuterated nucleotides as chemical probes of RNA structure: a detailed protocol for the enzymatic synthesis of a complete set of nucleotides specifically deuterated at ribose carbons
Azad R, et al.
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Qiting Zhang et al.
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Epigenetic therapy using histone deacetylase (HDAC) inhibitors has become an attractive project in new drug development. However, DNA methylation and histone acetylation are important epigenetic ways to regulate the occurrence and development of leukemia. Given previous studies, N-(2-aminophenyl)benzamide acridine (8a)
Indole-3-propionic acid inhibits gut dysbiosis and endotoxin leakage to attenuate steatohepatitis in rats
Zhao ZH, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 51(9), 1-14 (2019)
Indoleacrylic acid produced by commensal peptostreptococcus species suppresses inflammation
Wlodarska M, et al.
Cell host & microbe, 22(1), 25-37 (2017)
High-expression vectors with multiple cloning sites for construction of trpE fusion genes: pATH vectors.
T J Koerner et al.
Methods in enzymology, 194, 477-490 (1991-01-01)

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