C4555

Methyl-β-Cyclodextrin

powder, BioReagent, suitable for cell culture

• CAS-Nummer: 128446-36-6
• MDL-Nummer: MFCD00066764
• UNSPSC-Code: 12352201
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 300
• Sterilität: non-sterile
• Produktlinie: BioReagent
• Form: powder
• Mol-Gew.: ~1320 g/mol
• Kennzeichnungsgrad: 1.5-2.1 methyl per mol glucose
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• mp (Schmelzpunkt): 180-182 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC
• InChI: 1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3
• InChIKey: QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Methyl-β-Cyclodextrin ist ein Heptasaccharid,[1] das wasserlöslich ist,[2] und aufgrund seines hydrophoben Kerns mehr Affinität zu Cholesterin hat.[1] Cyclodextrine sind zyklische Oligosaccharide, die aus 6, 7 oder 8 Glucopyranose-Einheiten bestehen; sie werden üblicherweise als α-, β- bzw. γ-Cyclodextrine bezeichnet. Aufgrund der festen toroidalen Struktur dieser Verbindungen sind sie natürliche Komplexbildner. Die Stabilität dieser einzigartigen Strukturen entsteht durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den C2- und C3-Hydroxylgruppen benachbarter Glucopyranose-Einheiten. Das Molekül nimmt die Form eines Torus ein; dabei sind die C2- und C3-Hydroxylgruppen um die größere Öffnung und die reaktiveren C6-Hydroxylgruppen um die kleinere Öffnung herum angeordnet. Die Anordnung der C6-Hydroxylgruppen gegenüber den durch Wasserstoffbrückenbindungen verbundenen C2- und C3-Hydroxylgruppen erzwingt eine enge räumliche Nähe der Sauerstoffbindungen in dem Hohlraum und erzeugt ein elektronenreiches, hydrophobes Inneres. Die Größe dieses hydrophoben Hohlraums wird von der Anzahl der Glucopyranose-Einheiten bestimmt, die das Cyclodextrin bilden.

Die Löslichkeit natürlicher Cyclodextrine ist sehr gering. Ende der 1960er Jahre wurde entdeckt, dass die Löslichkeit durch chemische Substitutionen an den 2-, 3-, und 6-Hydroxylgruppen stark erhöht werden kann. Bei den meisten chemisch modifizierten Cyclodextrinen kann eine Konzentration von 50 % (w/v) in Wasser erreicht werden.

Anwendung

Methyl-β-Cyclodextrin wurde für folgenden Anwendungen eingesetzt:

• Untersuchung der Wirkung von Cholesterinmangel[3] in der Spermamembran auf die Fähigkeit des Spermas zur Akrosomreaktion[4]
• Bestimmung der Wirkung von Caveolin-Überexpression und seines Verlusts auf Überlebens- und Wachstums-Signalwege[5]
• in der klassischen In-vitro-Fertilisation[6]

Biochem./physiol. Wirkung

Methyl-β-Cyclodextrin (MβCD) wird oft als Inhibitor oder für die Modifikation von Cholesterindomänen auf der Zelloberfläche angewendet. Es verursacht einen Cholesterinmangel auf der Membran. Weiterhin verhindert es die Aktivität des Choleratoxins, der Stickstoffmonoxid(NO)-Synthase und des Glucosetransporters durch Internalisierung. Speziell wird dies bei Lipid-Rafts- und Caveolae-vermittelter Endozytose beobachtet.[1] MβCD induziert sowohl den Cholesterin-Efflux als auch den Cholesterin-Influx. Es kann die Lebensfähigkeit der Zellen beeinträchtigen, da die Gene, die die Cholesterinkonzentration regulieren, aufgrund der durch die MβCD-Aktivität verringerten Cholesterinkonzentration hochreguliert werden.[2] Es kann zur Erhöhung der Löslichkeit von nicht-polaren Verbindungen wie Fettsäuren, Lipiden, Vitaminen und Cholesterin in Zellkulturanwendungen verwendet werden. Die Größe des Hohlraums bestimmt hauptsächlich darüber, welches Cyclodextrin für eine Komplexbildung verwendet wird. Der Hohlraumdurchmesser von β-Cyclodextrinen oder Verbindungen aus β-Glucopyranose-Einheiten eignet sich gut für die Anwendung mit Molekülen der Größe von Hormonen, Vitaminen und vielen Verbindungen, die häufig für Gewebe- und Zellkulturen zum Einsatz kommen. Aus diesem Grund dient in den meisten Fällen β-Cyclodextrin als Komplexbildner.

Rekonstituierung

Durch 30 min Rühren bei Raumtemperatur kann eine Lösung hergestellt werden. Alternativ kann Ultraschallbehandlung mit Kühlung verwendet werden. Lösungen können mehrere Monate bei 4 °C gelagert werden. Die feste Substanz sollte dicht verschlossen bei Raumtemperatur gelagert werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 368.6 °F
• Flammpunkt (°C): 187 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)