C0926

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin

powder, BioReagent, suitable for cell culture

• Synonym(e): 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• CAS-Nummer: 128446-35-5
• PubChem Substance ID: 24892288
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.77
• EC Number: 420-920-1
• Form: powder

Eigenschaften

• biological source: corn starch
• product line: BioReagent
• form: powder
• mol wt: 1396 Da
• extent of labeling: 4-10 (determined by NMR)
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• shipped in: ambient
• storage temp.: room temp
• SMILES string: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• InChI key: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Beschreibung

General description

Cyclodextrine sind zyklische Oligosaccharide, die aus 6, 7 oder 8 Glucopyranose-Einheiten bestehen; sie werden üblicherweise als α-, β- bzw. γ-Cyclodextrine bezeichnet. Aufgrund der festen toroidalen Struktur dieser Verbindungen sind sie natürliche Komplexbildner Die Stabilität dieser einzigartigen Strukturen entsteht durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den C2- und C3-Hydroxylgruppen benachbarter Glucopyranose-Einheiten. Das Molekül nimmt die Form eines Torus ein; dabei sind die C2- und C3-Hydroxylgruppen um die größere Öffnung und die reaktiveren C6-Hydroxylgruppen um die kleinere Öffnung herum angeordnet. Die Anordnung der C6-Hydroxylgruppen gegenüber den durch Wasserstoffbrückenbindungen verbundenen C2- und C3-Hydroxylgruppen erzwingt eine enge räumliche Nähe der Sauerstoffbindungen in dem Hohlraum und erzeugt ein elektronenreiches, hydrophobes Inneres. Die Größe dieses hydrophoben Hohlraums wird von der Anzahl der Glucopyranose-Einheiten bestimmt, die das Cyclodextrin bilden.

Die Löslichkeit natürlicher Cyclodextrine ist sehr gering. Ende der 1960er Jahre wurde entdeckt, dass die Löslichkeit durch chemische Substitutionen an den 2-, 3-, und 6-Hydroxylgruppen stark erhöht werden kann. Bei den meisten chemisch modifizierten Cyclodextrinen kann eine Konzentration von 50 % (w/v) in Wasser erreicht werden.

Die Größe des Hohlraums ist der hauptsächlich bestimmende Faktor, welches Cyclodextrin für eine Komplexbildung verwendet wird. Der Hohlraumdurchmesser von β-Cyclodextrinen oder Verbindungen aus β-Glucopyranose-Einheiten eignet sich gut für die Anwendung mit Molekülen der Größe von Hormonen, Vitaminen und vielen Verbindungen, die häufig für Gewebe- und Zellkulturen zum Einsatz kommen. Aus diesem Grund dient in den meisten Fällen β-Cyclodextrin als Komplexbildner.

Application

Die Löslichkeit lipophiler Wirkstoffe steigt in wässriger Lösung linear mit der Konzentration an Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HBC). Der Wirkstoff bildet mit dem HBC, über dessen nicht-polaren Bereich, einen Komplex, was zur erhöhten Löslichkeit führt. Die Lösungen können lyophilisiert werden, um ein leicht lösliches Pulver herzustellen. Nichttoxisch in Kaninchen und Mäusen.

Preparation Note

Lösungen können mehrere Monate bei 4 °C gelagert werden. Die feste Substanz sollte dicht verschlossen bei Raumtemperatur gelagert werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: >752.0 °F
• flash_point_c: > 400 °C
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)