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D-α-Tocopherol-Polyethylenglycol-1000-Succinat

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

• Synonym(e): D-α-Tocopherol-Polyethylenglycolsuccinat, TPGS, Vitamin E-TPGS, Vitamin-E-Polyethylenglycolsuccinat
• CAS-Nummer: 9002-96-4
• MDL-Nummer: MFCD00146616
• UNSPSC-Code: 12352205
• eCl@ss: 34058007
• NACRES: NA.79

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Produktlinie: BioXtra
• Form: powder, crystals or chunks
• Zusammensetzung: α-tocopherol, ≥25%
• Konzentration: ≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)
• Farbe: white to light brown
• mp (Schmelzpunkt): >36 °C
• Löslichkeit: H₂O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow
• Kationenspuren: Al: ≤5 mg/kg; Ba: ≤5 mg/kg; Bi: ≤5 mg/kg; Ca: ≤5 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Li: ≤5 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Mo: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Sr: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C
• InChI: 1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3
• InChIKey: AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Tocofersolan bzw. Vitamin E-TPGS ist ein nichtionisches Tensid und ein synthetisches Polyethylenglykolderivat von α-Tocopherol, allgemein bekannt als Vitamin E. Diese wasserlösliche amphipathische Formulierung besteht aus d-alpha-Tocopherol-Succinat, das über einen Succinatlinker an Polyethylenglycol (PEG) 1000 gekoppelt ist. Sein amphipathischer Charakter ermöglicht die Bildung von Mizellen und erleichtert die Aufnahme in Enterozyten, selbst wenn keine Gallensalze vorhanden sind. Bei der Hydrolyse wird fettlösliches d-alpha-Tocopherol freigesetzt. Tocofersolan verbessert die Resorption von d-alpha-Tocopherol im Vergleich zur freien Verabreichung signifikant.

Darüber hinaus wirkt Tocofersolan als Inhibitor der durch das Substrat P-Glycoprotein (P-gp oder MDR1) induzierten ATPase-Aktivität in zellfreien Assays. Es hat erwiesene Wirksamkeit gegen resistente K562-Zellen durch die Bindung an den Plasminogenaktivator vom Urokinase-Typ, einem wichtigen Enzym für die Migration und Invasion von Krebszellen. Darüber hinaus hemmt Tocofersolan die Tyrosinkinase, ein wichtiges Enzym bei der Entstehung von Krebszellen, und findet potenzielle Anwendung in der Metabolomik und biochemischen Forschung. Seine Fähigkeit, die Resorption wasserunlöslicher Stoffe und anderer fettlöslicher Vitamine zu verbessern, macht es zu einer vielversprechenden Verbindung für die Forschung zu Darreichungsformen und zur Abgabe von Arzneistoffen.

Anwendung

D-α-Tocopherol-Polyethylenglycol-1000-Succinat wird als Emulgator bei der Herstellung von Poly(milch-co-Glykolsäure) (PLGA)-Partikeln als synthetische DNA-Träger durch Doppelemulsion (w1/o/w2) und Fällungsverfahren verwendet.[1]

D-α-Tocopherol-Polyethylenglycol 1000 ist eine vielseitige Verbindung, die in der Zellbiologie, Metabolomik, biochemischen Forschung und in der Forschung zur Arzneistoffabgabe eingesetzt wird.

Biochem./physiol. Wirkung

D-α-Tocopherol-Polyethylenglycol-1000-Succinat (TPGS), auch als Vitamin E TPGS bezeichnet, ist ein Therapeutikum für Vitamin-E-Mangel bei Kindern, das bei chronischer Cholestase in der Kindheit verabreicht wird. TPGS übt eine Anti-Tumor-Wirkung in MCF-7- und Brustkrebszellen aus, indem die anti-apoptotischen Proteine herunterreguliert werden.[2] TPGS findet Anwendung als Emulgator in der Herstellung von Poly(milch-co-Glykolsäure) (PLGA)-Partikeln für die DNA-Markierung, produziert einheitlich große Partikel mit hohem Verkapselungsgrad, steigert die Hydrophilität und verhindert die Aggregation von Partikeln.[1]

Tocopherole (TCP) (Vitamin E) sind eine Reihe (α, α, α und α) chiraler, organischer Moleküle, deren Grad der Methylierung im Phenol-Teil des Chromanolrings variiert. Tocopherole sind lipidlösliche Antioxidantien, die Zellmembranen vor oxidativer Schädigung schützen. α-Tocopherol ist Form von Tocopherol, die vom Menschen am besten aufgenommen werden kann.

Tocopherol-Polyethylenglycol 1000-Succinat (TPGS) kann zur Herstellung biologisch abbaubarer Polymere und antioxidativer Tenside verwendet werden.
TPGS weist Anti-Tumor-Aktivität auf MCF-7- und Brustkrebszellen aus, indem es Apoptose-hemmende Proteine herunterreguliert.[2]
TPGS findet Anwendung als Emulgator bei der Herstellung von PLGA-Partikeln (Poly(Milchsäure-Co-Glycolsäure)) zur DNA-Markierung, bildet Partikel von einheitlicher Größe, zeichnet sich durch Einkapselungseffizienz aus, erhöht die Hydrophilie und verhindert die Aggregation von Partikeln.[1]

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Kann in der Metabolomik- und biochemischen Forschung verwendet werden
• Hochwertige Verbindung, geeignet für zahlreiche Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): >392.0 °F
• Flammpunkt (°C): > 200 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)