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Merck

T4885

Sigma-Aldrich

Trichloressigsäure

Trichloroacetic acid

≥99.0% (titration)

Synonym(e):

TCA

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About This Item

Lineare Formel:
Cl3CCOOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
163.39
Beilstein:
970119
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

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Dampfdichte

<1 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

1 mmHg ( 51 °C)

Assay

≥99.0% (titration)

Brechungsindex

n20/D 1.62 (lit.)

bp

196 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

54-58 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 1 g/10 mL

Dichte

1.62 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

InChIKey

YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Trichloroacetic acid (TCA) can be used as a catalyst to synthesize:
  • β-enaminones via condensation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and amines.[1]
  • 6-amino-3-methyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile derivatives via four-component condensation reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, malononitrile, and aromatic aldehydes.[2]
  • Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones by three-component reaction of aldehydes, 2-naphthol and dimedone.[3]

Traditionell zur Fällung von Proteinen verwendet. Zur Bestimmung der Proteinkonzentration durch quantitative Fällung. Zum Entkalken und als Fixationsmittel in der Mikroskopie verwendet.

Piktogramme

CorrosionEnvironment

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Lagerklassenschlüssel

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

>235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

> 113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Efficient Synthesis of β-Enaminones and β-Enamino Esters Using Tris (Hydrogensulfato) Boron or Trichloroacetic Acid as Catalysts
Karimi-Jaberi Z and Takmilifard Z
European Chemical Bulletin, 2, 211-213 (2013)
Expeditious, four-component synthesis of 1, 4-dihydropyrano [2, 3-c] pyrazole derivatives catalyzed by trichloroacetic acid or ceric sulfate
Jaberi ZK, et al.
Acta Chimica Slovenica, 60(1), 105-108 (2013)
Efficient, one-pot synthesis of tetrahydrobenzo [a] xanthen-11-ones and dibenzo [a, j] xanthenes using trichloroacetic acid as a solid heterogeneous catalyst under solvent-free conditions
Jaber ZK, et al.
E-Journal of Chemistry, 8(4), 1895-1899 (2011)
Alan Mortensen et al.
Biomarkers : biochemical indicators of exposure, response, and susceptibility to chemicals, 18(1), 55-62 (2012-10-17)
The ratio of the nitric oxide synthase (NOS) cofactor tetrahydrobiopterin (BH(4)) to its oxidized form dihydrobiopterin (BH(2)) has been suggested as an index of endothelial dysfunction. Consequently, much effort has been put into preserving the in vivo equilibrium between these
Valentina Folgiero et al.
Oncotarget, 5(8), 2052-2064 (2014-06-07)
Microenvironmental factors contribute to the immune dysfunction characterizing acute myeloid leukemia (AML). Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an interferon (IFN)-γ-inducible enzyme that degrades tryptophan into kynurenine, which, in turn, inhibits effector T cells and promotes regulatory T-cell (Treg) differentiation. It

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