444152
MDM2-Antagonist IV, Nutlin-3a
The MDM2 Antagonist IV, Nutlin-3a, also referenced under CAS 675576-98-4, controls the biological activity of MDM2. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cancer applications.
Synonym(e):
MDM2-Antagonist IV, Nutlin-3a, (-)-4-(4,5-bis-(4-Chlorphenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-carbonyl)piperazin-2-on
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C30H30Cl2N4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
581.49
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥98% (HPLC)
Form
powder
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
protect from light
Farbe
white
Löslichkeit
DMSO: 100 mg/mL
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
−20°C
InChI
1S/C30H30Cl2N4O4/c1-18(2)40-25-16-23(39-3)12-13-24(25)29-34-27(19-4-8-21(31)9-5-19)28(20-6-10-22(32)11-7-20)36(29)30(38)35-15-14-33-26(37)17-35/h4-13,16,18,27-28H,14-15,17H2,1-3H3,(H,33,37)/t27-,28+/m0/s1
InChIKey
BDUHCSBCVGXTJM-WUFINQPMSA-N
Allgemeine Beschreibung
Ein zellpermeables und hochwirksames aktives Enantiomer von Nutlin-3 (<;A href="http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-444143">;Katalognr. 444143<;/A>;), das an die p53-Bindungstasche bindet und die Interaktion von p53 und MDM2 blockiert (IC50 = 90 nM). Zeigt eine mehr als 150-fach höhere Affinität für MDM2 als sein weniger aktives Enantiomer Nutlin-3b. Induziert die p53-vermittelte Apoptose durch transkriptionsabhängige und -unabhängige Mechanismen. Nachweislich erhebliche Potenzierung der zytotoxischen Wirkung von Chemotherapeutika und Verringerung der Tumorlast in vivo. Überwindet nachweislich auch die ATM-vermittelte Resistenz gegen Fludarabin bei chronischer Lymphozytenleukämie. Mit Nutlin-3a behandelte Zellen verlieren dauerhaft ihre Fähigkeit zur Proliferation und treten in ein Muster permanenter Seneszenz ein. Embryonale Mausfibroblasten mit p53+/+MEFs zeigen nach einer Nutlin-3a-Behandlung eine deutlich reduzierte Reprogrammierungsfähigkeit.
Verpackung
Verpackt unter inertem Gas
Warnhinweis
Toxizität: Standard-Handhabung (A)
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.
Sonstige Hinweise
Ohnstad, H.O., et al. 2011. BMC Cancer11, 211.
Shen, H. and Maki, C.G., 2010. J. Biol. Chem.285, 23105.
Kawamura, T., et al. 2009. Nature460, 1140.
Kojima, K., et al. 2006. Blood108, 993.
Laurie, N.A., et al. 2006. Nature444, 61.
Tovar, C., et al. 2006. Proc. Natl. Acad. Sci. USA103, 1888.
Vassilev, L.T. 2006. Trends Mol Med.13, 23.
Thompson, T., et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 53015.
Vassilev, L.T., et al. 2004. Science303, 844.
Shen, H. and Maki, C.G., 2010. J. Biol. Chem.285, 23105.
Kawamura, T., et al. 2009. Nature460, 1140.
Kojima, K., et al. 2006. Blood108, 993.
Laurie, N.A., et al. 2006. Nature444, 61.
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Vassilev, L.T. 2006. Trends Mol Med.13, 23.
Thompson, T., et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 53015.
Vassilev, L.T., et al. 2004. Science303, 844.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
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Nikia A Laurie et al.
Nature, 444(7115), 61-66 (2006-11-03)
Most human tumours have genetic mutations in their Rb and p53 pathways, but retinoblastoma is thought to be an exception. Studies suggest that retinoblastomas, which initiate with mutations in the gene retinoblastoma 1 (RB1), bypass the p53 pathway because they
Lyubomir T Vassilev
Trends in molecular medicine, 13(1), 23-31 (2006-11-28)
The tumor suppressor p53 is a powerful antitumoral molecule frequently inactivated by mutations or deletions in cancer. However, half of all human tumors express wild-type p53, and its activation by antagonizing its negative regulator murine double minute 2 (MDM2) might
Christian Tovar et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(6), 1888-1893 (2006-01-31)
The p53 tumor suppressor retains its wild-type conformation and transcriptional activity in half of all human tumors, and its activation may offer a therapeutic benefit. However, p53 function could be compromised by defective signaling in the p53 pathway. Using a
Kensuke Kojima et al.
Blood, 108(3), 993-1000 (2006-03-18)
Although TP53 mutations are rare in B-cell chronic lymphocytic leukemia (CLL), Mdm2 overexpression has been reported as an alternative cause of p53 dysfunction. We investigated the potential therapeutic use of nongenotoxic p53 activation by a small-molecule antagonist of Mdm2, Nutlin-3a
Hege O Ohnstad et al.
BMC cancer, 11, 211:1-21111 (2011-06-01)
Frequent failure and severe side effects of current sarcoma therapy warrants new therapeutic approaches. The small-molecule MDM2 antagonist Nutlin-3a activates the p53 pathway and efficiently induces apoptosis in tumours with amplified MDM2 gene and overexpression of MDM2 protein. However, the
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