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MDM2-Antagonist IV, Nutlin-3a

The MDM2 Antagonist IV, Nutlin-3a, also referenced under CAS 675576-98-4, controls the biological activity of MDM2. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cancer applications.

• Synonym(e): MDM2-Antagonist IV, Nutlin-3a, (-)-4-(4,5-bis-(4-Chlorphenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-carbonyl)piperazin-2-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₃₀Cl₂N₄O₄
• CAS-Nummer: 675576-98-4
• Molekulargewicht: 581.49
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD14636430
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 100 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• InChI: 1S/C30H30Cl2N4O4/c1-18(2)40-25-16-23(39-3)12-13-24(25)29-34-27(19-4-8-21(31)9-5-19)28(20-6-10-22(32)11-7-20)36(29)30(38)35-15-14-33-26(37)17-35/h4-13,16,18,27-28H,14-15,17H2,1-3H3,(H,33,37)/t27-,28+/m0/s1
• InChI key: BDUHCSBCVGXTJM-WUFINQPMSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables und hochwirksames aktives Enantiomer von Nutlin-3 (<;A href="http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-444143">;Katalognr. 444143<;/A>;), das an die p53-Bindungstasche bindet und die Interaktion von p53 und MDM2 blockiert (IC₅₀ = 90 nM). Zeigt eine mehr als 150-fach höhere Affinität für MDM2 als sein weniger aktives Enantiomer Nutlin-3b. Induziert die p53-vermittelte Apoptose durch transkriptionsabhängige und -unabhängige Mechanismen. Nachweislich erhebliche Potenzierung der zytotoxischen Wirkung von Chemotherapeutika und Verringerung der Tumorlast in vivo. Überwindet nachweislich auch die ATM-vermittelte Resistenz gegen Fludarabin bei chronischer Lymphozytenleukämie. Mit Nutlin-3a behandelte Zellen verlieren dauerhaft ihre Fähigkeit zur Proliferation und treten in ein Muster permanenter Seneszenz ein. Embryonale Mausfibroblasten mit p53^+/+MEFs zeigen nach einer Nutlin-3a-Behandlung eine deutlich reduzierte Reprogrammierungsfähigkeit.

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Ohnstad, H.O., et al. 2011. BMC Cancer11, 211.
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Kawamura, T., et al. 2009. Nature460, 1140.
Kojima, K., et al. 2006. Blood108, 993.
Laurie, N.A., et al. 2006. Nature444, 61.
Tovar, C., et al. 2006. Proc. Natl. Acad. Sci. USA103, 1888.
Vassilev, L.T. 2006. Trends Mol Med.13, 23.
Thompson, T., et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 53015.
Vassilev, L.T., et al. 2004. Science303, 844.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable