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Cyclopiazonsäure, Penicillium cyclopium

A cell-permeable, reversible inhibitor of sarcoplasmic reticulum Ca²⁺-ATPase that releases Ca²⁺ from the same intracellular pools as Thapsigargin.

• Synonym(e): Cyclopiazonsäure, Penicillium cyclopium, CPA
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₀N₂O₃
• CAS-Nummer: 18172-33-3
• Molekulargewicht: 336.38
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD00167445
• Assay: ≥97% (TLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• assay: ≥97% (TLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: off-white
• solubility: DMSO: 1 mg/mL, chloroform: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• InChI: 1S/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,25H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1
• InChI key: RLOAZVAJNNPPDI-DQYPLSBCSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeabler, reversibler Inhibitor von Ca²⁺-ATPase des endoplasmatischen Reticulums, der Ca²⁺ aus denselben intrazellulären Pools freisetzt wie Thapsigargin. Mobilisiert Ca²⁺ ohne Steigerung des Spiegels von Ins(1,4,5)P₃. Hemmt zudem Ca²⁺-ATPase des sarcoplasmatischen Reticulums, die sich von Actomyosin-ATPase unterscheidet. Bay K 8644 (Cat. No. 196878) kann die hemmende Wirkung von Cyclopiazonsäure auf das Nachfüllen von Ca²⁺-Pools, die durch wiederholte Stimulation mit Acetylcholin geleert wurden, aufheben.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Ca²⁺-Uptake in kultivierten arteriellen Muskelzellen

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 560 nM zur Hemmung des Ca2+-Uptakes in kultivierten arteriellen glatten Muskelzellen

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

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Mason, M.J., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 20856.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch (F)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable